S,S-dibenzyl 2-(benzoyloxy) 3-hydroxysuccinate | 581067-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S-dibenzyl 2-(benzoyloxy) 3-hydroxysuccinate
• 英文别名: O-benzoyl dibenzyl (2S,3S)-tartrate；dibenzyl (2S,3S)-2-benzoyloxy-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 581067-56-3
• 化学式: C₂₅H₂₂O₇
• 分子量: 434.445
• InChiKey: YAXVZMNEBRXXRC-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-dibenzyl 2-(benzoyloxy) 3-hydroxysuccinate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性二肽树状大分子的自组装。

  摘要：

  报道了手性二肽树突4的自组装，其在其焦点处包含氰尿酸结构单元，并具有同位三汉密尔顿受体1。通过NMR滴定实验确定了由Scatchard图和希尔系数n（H）表示的所得手性超分子树状聚合物的1∶3组成，缔合常数K（n）和结合的协同性。对于配合物1 L（3）发现最明显的正合作性，其中L是第二代树突4 ce。最不稳定的配合物是由笨重的第三代树突4 fh形成的。通过将非手性Frechet型第一至第三代树枝状分子3与1进行相应的络合，可以获得相似的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200501300
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二苄酯 、 苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到S,S-dibenzyl 2-(benzoyloxy) 3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  新型手性二肽树胶的合成及其手性

  摘要：

  制备了一种以酒石酸为支链连接点和ω-氨基己酸为间隔基的新型手性二肽树突。天然和非天然酒石酸构件已被并入，可访问组合库。所有化合物均已通过FAB-MS，EA分析，1 H / 13 C NMR和UV / Vis光谱进行了完全表征。1 H NMR弛豫测量已用于检查这些树枝状分子在CH 3 CN和CH 3 OH中的构象柔性，并表明在CH 3 CN中的柔性较小。脉冲梯度自旋回波（PGSE）NMR测量将这些发现与分子尺寸相关联。CH中树突的尺寸减小与CH 3 OH相比，3 CN导致在这种溶剂中结构更为紧凑的假设。额外的极化数据表明，在CH 3 OH中观察到的光学活性随生成量增加的变化可以由树枝状结构的结构效应解释，而在CH 3 CN中则不能解释。CD测量值与这些发现一致，并且显示出棉花效应随CH 3 OH的生成而线性增加，但对于CH 3 CN而言则不随生成的增加而线性增加。可以得出结论，树突内的构象对

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00459-9

文献信息

• Supramolecular Dendrimers Self-Assembled from Dendritic Fullerene Ligands and a Homotritopic Hamilton Receptor
  作者：Kristine Hager、Uwe Hartnagel、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200601044

  日期：2007.4

  Supramolecular dendrimers resulting from the self-assembly of a series of dendrofullerens 2a–4b containing a cyanuric acid building block at their focal point with the homotritopic Hamilton receptor 1 were prepared. The 1:3 compositions of the supramolecular dendrimers as well as the association constants Kn and the cooperativity of binding expressed by Scatchard plots and Hill coefficients nH were

  制备了由一系列 dendrofullerens 2a-4b 自组装产生的超分子树枝状聚合物，这些 dendrofullerens 2a-4b 在它们的焦点处含有一个氰尿酸结构单元，与同质的汉密尔顿受体 1。超分子树枝状聚合物的 1:3 组成以及缔合常数 Kn 和由 Scatchard 图和希尔系数 nH 表示的结合的协同性通过 NMR 滴定实验确定。对于 1:L3 复合物观察到最显着的正协同性，其中 L 是第一代树突。与庞大的第二代树突形成不太稳定的复合物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Selective Monoacylation of Diols and Asymmetric Desymmetrization of Dialkyl <i>meso</i>-Tartrates Using 2-Pyridyl Esters as Acylating Agents and Metal Carboxylates as Catalysts
  作者：Yuki Hashimoto、Chiaki Michimuko、Koki Yamaguchi、Makoto Nakajima、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00827

  日期：2019.7.19

  as a catalyst, 1,2-diols, 1,3-diols, and catechol were selectively monoacylated. Furthermore, the highly enantioselective desymmetrization of meso-tartrates was achieved for the first time, utilizing 2-pyridyl esters and NiBr2/AgOPiv/Ph-BOX in CH3CN or CuCl2/AgOPiv/Ph-BOX in EtOAc catalyst systems (up to 96% ee). The latter catalyst system was also effective for the kinetic resolution of dibenzyl dl-tartrate

  用2-吡啶基苯甲酸酯作为酰化剂和Zn（OAc）2作为催化剂，1,2-二醇，1,3-二醇和邻苯二酚被选择性地单酰化。此外，首次实现了酒石酸内消旋酒石酸酯的高对映选择性去对称化，这是通过在CH 3 CN中使用2-吡啶基酯和NiBr 2 / AgOPiv / Ph-BOX或在EtOAc催化剂体系中使用CuCl 2 / AgOPiv / Ph-BOX来实现的（对等）到96％ee）。后者的催化剂体系，也是有效的苄动力学拆分DL -酒石酸盐。
• Self-Assembly of Chiral Depsipeptide Dendrimers
  作者：Kristine Hager、Alexander Franz、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.200501300

  日期：2006.3.20

  The self-assembly of chiral depsipeptide dendrons 4, which contain a cyanuric acid building block at their focal point, with the homotritopic Hamilton receptor 1 is reported. The 1:3 compositions of the resulting chiral supramolecular dendrimers, the association constants K(n), and the cooperativity of binding expressed by Scatchard plots and the Hill coefficients n(H) was determined by NMR titration

  报道了手性二肽树突4的自组装，其在其焦点处包含氰尿酸结构单元，并具有同位三汉密尔顿受体1。通过NMR滴定实验确定了由Scatchard图和希尔系数n（H）表示的所得手性超分子树状聚合物的1∶3组成，缔合常数K（n）和结合的协同性。对于配合物1 L（3）发现最明显的正合作性，其中L是第二代树突4 ce。最不稳定的配合物是由笨重的第三代树突4 fh形成的。通过将非手性Frechet型第一至第三代树枝状分子3与1进行相应的络合，可以获得相似的结果。
• Synthesis and chiroptical properties of a new type of chiral depsipeptide dendrons
  作者：Boris Buschhaus、Walter Bauer、Andreas Hirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00459-9

  日期：2003.5

  measurements have been used to examine the conformational flexibility of these dendrons in CH3CN and CH3OH and indicate a less flexible structure in CH3CN. Pulse gradient spin echo (PGSE) NMR measurements correlate these findings to molecular dimensions. A reduced size for the dendrons in CH3CN compared to CH3OH leads to the assumption of a more compact structure in this solvent. Additional polarimetric data

  制备了一种以酒石酸为支链连接点和ω-氨基己酸为间隔基的新型手性二肽树突。天然和非天然酒石酸构件已被并入，可访问组合库。所有化合物均已通过FAB-MS，EA分析，1 H / 13 C NMR和UV / Vis光谱进行了完全表征。1 H NMR弛豫测量已用于检查这些树枝状分子在CH 3 CN和CH 3 OH中的构象柔性，并表明在CH 3 CN中的柔性较小。脉冲梯度自旋回波（PGSE）NMR测量将这些发现与分子尺寸相关联。CH中树突的尺寸减小与CH 3 OH相比，3 CN导致在这种溶剂中结构更为紧凑的假设。额外的极化数据表明，在CH 3 OH中观察到的光学活性随生成量增加的变化可以由树枝状结构的结构效应解释，而在CH 3 CN中则不能解释。CD测量值与这些发现一致，并且显示出棉花效应随CH 3 OH的生成而线性增加，但对于CH 3 CN而言则不随生成的增加而线性增加。可以得出结论，树突内的构象对