5-氧代-6-苯基己酸 | 40564-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-氧代-6-苯基己酸
• 英文名称: 5-oxo-6-phenylhexanoic acid
• 英文别名: 5-oxo-6-phenyl-hexanoic acid；5-Oxo-6-phenyl-hexansaeure；δ-Keto-ε-phenyl-n-hexansaeure；δ-Oxo-ε-phenyl-capronsaeure；6-Phenyl-5-keto-hexansaeure-(1)；5-Oxo-6-phenyl-hexansaeure-(1)
• CAS: 40564-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: QBGCYJWDIYHMOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  383.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-6-苯基己酸 在 肼 作用下， 生成 苯已酸
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷与双键的反应-Ⅰ：三取代乙烯的直接甲基化

  摘要：

  研究了α-碳甲氧基-γ-亚苄基丁烯内酯与重氮甲烷的反应，并通过降解和合成方法建立了所得产物的β-甲基丁烯内酯结构。提出了将该直接的C-甲基化扩展至其他相关的丁烯内酯的方法。烯醇内酯的氢化被更详细地讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99293-2
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidenecyclopentanone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氧代-6-苯基己酸
  参考文献：
  名称：

  Le Guillanton,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2871 - 2875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Fluorocyclizations of Unsaturated Carboxylic Acids with a Stable Hypervalent Fluoroiodane Reagent
  作者：Gemma C. Geary、Eric G. Hope、Alison M. Stuart

  DOI：10.1002/anie.201507790

  日期：2015.12

  A new class of fluorinated lactones was prepared by the intramolecular fluorocyclizations of unsaturated carboxylic acids by using the stable fluoroiodane reagent in combination with AgBF4. This unique reaction incorporates a cyclization, an aryl migration, and a fluorination all in one step. The fluoroiodane reagent, prepared easily from fluoride, can also be used without a metal catalyst to give

  稳定的氟碘试剂与AgBF 4结合，通过对不饱和羧酸进行分子内氟环化制备了一类新型的氟化内酯。这一独特的反应可一步完成环化，芳基迁移和氟化反应。氟碘试剂很容易从氟化物中制备，也可以在没有金属催化剂的情况下使用，仅在1小时内即可获得中等收率，因此证明它是开发用于PET成像的新型18 F标记放射性示踪剂的合适试剂。
• Enantioselective Synthesis of Indolizidines Bearing Quaternary Substituted Stereocenters via Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Alkenyl Isocyanates and Terminal Alkynes
  作者：Ernest E. Lee、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol800086s

  日期：2008.3.1

  An enantioselective synthesis of indolizidines bearing quaternary substituted stereocenters by way of a rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of substituted alkenyl isocyanates and terminal alkynes is described. The reaction provides lactam products using aliphatic alkynes, whereas aryl alkynes give rise to vinylogous amide products. Through modification of the phosphoramidite ligand, high levels

  描述了通过铑催化的取代烯基异氰酸酯和末端炔烃的 [2+2+2] 环加成反应，对映选择性合成带有季取代立体中心的吲哚里西啶。该反应使用脂肪族炔烃提供内酰胺产物，而芳基炔烃产生乙烯基酰胺产物。通过亚磷酰胺配体的修饰，两种产物都获得了高水平的对映选择性、区域选择性和产物选择性。
• Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of δ-keto Weinreb amides: enantioselective synthesis of (+)-Centrolobine
  作者：Mengmeng Zhao、Bin Lu、Guangni Ding、Kai Ren、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c5ob02622a

  日期：——

  An efficient asymmetric hydrogenation of δ-keto Weinreb amides catalyzed by a Ru-Xyl-SunPhos-Daipen bifunctional catalyst has been achieved. This method afforded a series of enantio-enriched δ-hydroxy Weinreb amides in good yields (up to 93%) and enantioselectivities (up to 99%). This protocol was successfully applied to the synthesis of the key intermediate of (+)-Centrolobine.

  Ru-Xyl-SunPhos-Daipen双功能催化剂催化了δ-酮Weinreb酰胺的高效不对称加氢反应。该方法以良好的收率（最高93％）和对映选择性（最高99％）提供了一系列对映体富集的δ-羟基Weinreb酰胺。该方案已成功应用于（+）-Centrolobine关键中间体的合成。
• Glucocorticoid receptor modulators
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06380223B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  The present invention provides non-steroidal compounds of formula I which are selective modulators (i.e., agonists and antagonists) of a steroid receptor, specifically, the glucocorticoid receptor. The present invention also provides pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for using these compounds to treat animals requiring glucocorticoid receptor agonist or antagonist therapy. Glucocorticoid receptor modulators are useful to treat diseases, such as obesity, diabetes, inflammation and others as described below. The present invention also provides intermediates and processes for preparing these compounds.

  本发明提供了式I的非类固醇化合物，这些化合物是类固醇受体的选择性调节剂（即激动剂和拮抗剂），具体来说是糖皮质激素受体。本发明还提供了含有这些化合物的药物组合物，并提供了使用这些化合物治疗需要糖皮质激素受体激动剂或拮抗剂疗法的动物的方法。糖皮质激素受体调节剂对于治疗肥胖、糖尿病、炎症等疾病是有用的，如下所述。本发明还提供了制备这些化合物的中间体和方法。
• Activation of the hypervalent fluoroiodane reagent by hydrogen bonding to hexafluoroisopropanol
  作者：Harsimran K. Minhas、William Riley、Alison M. Stuart、Martyna Urbonaite

  DOI：10.1039/c8ob02236d

  日期：——

  Hexafluoroisopropan-2-ol (HFIP) is an excellent solvent for promoting fluorinations with the hypervalent fluoroiodane reagent 1 and crucially, it removes the need for transition metals or TREAT-HF activators. The fluoroiodane reagent 1 was used in HFIP to monofluorinate 1,3-ketoesters and to fluorocyclise unsaturated carboxylic acids in excellent yields under mild reaction conditions.

  六氟异丙基-2-醇（HFIP）是一种出色的溶剂，可促进与高价氟碘试剂1的氟化，并且至关重要的是，它消除了对过渡金属或TREAT-HF活化剂的需要。氟代碘试剂1用于HFIP中，可以在温和的反应条件下以优异的收率单氟代1,3-酮酸酯和氟环化不饱和羧酸。