methyl (1R,2R,4aS,8aR)-1,2-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate | 550334-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R,4aS,8aR)-1,2-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 550334-80-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: RQDHRDQKWRQGRN-GFQSEFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4aS,8aR)-1,2-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 苯基氯化硒 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,2R,9R,12S)-1,12-Dimethyl-10-oxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-7-en-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the synthesis of tetrodecamycin: asymmetric synthesis of a direct precursor of the C6C18 trans-decalin portion

  摘要：

  We report the asymmetric synthesis of a direct precursor of the C6-C18 trans-decalin portion of tetrodecamycin utilising an asymmetric intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction as the key step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00339-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthalene-1-carboxylic acid thiopropyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl (1R,2R,4aS,8aR)-1,2-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Toward the synthesis of tetrodecamycin: asymmetric synthesis of a direct precursor of the C6C18 trans-decalin portion

  摘要：

  We report the asymmetric synthesis of a direct precursor of the C6-C18 trans-decalin portion of tetrodecamycin utilising an asymmetric intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction as the key step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00339-3

文献信息

• Toward the synthesis of tetrodecamycin: asymmetric synthesis of a direct precursor of the C6C18 trans-decalin portion
  作者：Franz F Paintner、Gerd Bauschke、Kurt Polborn

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00339-3

  日期：2003.3

  We report the asymmetric synthesis of a direct precursor of the C6-C18 trans-decalin portion of tetrodecamycin utilising an asymmetric intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction as the key step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.