N-(2,4,6-trimethyl)phenylthiophene-2-carboximidoyl chloride | 156330-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-trimethyl)phenylthiophene-2-carboximidoyl chloride
• 英文别名: N-(2,4,6-trimethylphenyl)thiophene-2-carboximidoyl chloride
• CAS: 156330-45-9
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNS
• 分子量: 263.791
• InChiKey: XXCIDEGLYQCMKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 N-(2,4,6-trimethyl)phenylthiophene-2-carboximidoyl chloride 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到methyl N-(2,4,6-trimethyl)phenylthiophene-2-carboximidate
  参考文献：
  名称：

  噻吩和呋喃的新型亚氨酸酯衍生物的合成：其金属化性质及其合成应用的研究

  摘要：

  通过甲醇中的甲醇钠与相应的N-甲基和N的反应，以优异的收率合成了噻吩和呋喃的N-甲基-甲基和N-（2,4,6-三甲基）苯基-2-甲基亚甲基苯甲酸酯-（2,4,6-三甲基）苯基-2-羧酰亚胺基氯，依次通过在纯亚硫酰氯中回流而从它们各自的仲酰胺中获得。对这些杂芳基-2-亚氨酸盐与各种锂化剂，溶剂和反应条件的定向锂化性能进行了彻底的研究，结果表明几乎没有C5锂化。该区域选择性与恶唑啉基官能团（环状亚氨酸酯）报道的C3-锂化相反。证明了N-甲基-噻吩-2-羧甲基丙烯酸甲酯与各种亲电试剂的C5-锂化中间体的合成效用。当C5-位被可移动的三甲基甲硅烷基保护时，对于甲基N-甲基噻吩-2-羧酰亚胺酯，已经进行了C3-锂化。发现N-未取代的亚氨酸甲酯噻吩-2-羧甲基丙烯酸甲酯消除了甲醇离子，并随后进行了C5锂化反应，得到了带有LDA的5-硫代噻吩-2-甲腈。正丁基锂主要是由亲核加成到腈基上而产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86710-7
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-(6ci,7ci,9ci)-2-噻吩羧酰胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-(2,4,6-trimethyl)phenylthiophene-2-carboximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  噻吩和呋喃的新型亚氨酸酯衍生物的合成：其金属化性质及其合成应用的研究

  摘要：

  通过甲醇中的甲醇钠与相应的N-甲基和N的反应，以优异的收率合成了噻吩和呋喃的N-甲基-甲基和N-（2,4,6-三甲基）苯基-2-甲基亚甲基苯甲酸酯-（2,4,6-三甲基）苯基-2-羧酰亚胺基氯，依次通过在纯亚硫酰氯中回流而从它们各自的仲酰胺中获得。对这些杂芳基-2-亚氨酸盐与各种锂化剂，溶剂和反应条件的定向锂化性能进行了彻底的研究，结果表明几乎没有C5锂化。该区域选择性与恶唑啉基官能团（环状亚氨酸酯）报道的C3-锂化相反。证明了N-甲基-噻吩-2-羧甲基丙烯酸甲酯与各种亲电试剂的C5-锂化中间体的合成效用。当C5-位被可移动的三甲基甲硅烷基保护时，对于甲基N-甲基噻吩-2-羧酰亚胺酯，已经进行了C3-锂化。发现N-未取代的亚氨酸甲酯噻吩-2-羧甲基丙烯酸甲酯消除了甲醇离子，并随后进行了C5锂化反应，得到了带有LDA的5-硫代噻吩-2-甲腈。正丁基锂主要是由亲核加成到腈基上而产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86710-7

文献信息

• Synthesis of some novel imidate derivatives of thiophene and furan: Investigations of their metallation properties and some synthetic applications
  作者：Richard A. Barcock、Derek J. Chadwick、Richard C. Storr、Lance S. Fuller、John H. Young

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86710-7

  日期：1994.4

  solvents, and reaction conditions revealed almost exclusive C5-lithiation. This regioselectivity is in contrast to the C3-lithiation reported for the oxazolino functionality (a cyclic imidate). The synthetic utility of the C5-lithiated intermediate of methyl N-methyl-thiophene-2-carboximidate with various electrophiles is demonstrated. C3-Lithiation has been effected in the case of methyl N-methylthi

  通过甲醇中的甲醇钠与相应的N-甲基和N的反应，以优异的收率合成了噻吩和呋喃的N-甲基-甲基和N-（2,4,6-三甲基）苯基-2-甲基亚甲基苯甲酸酯-（2,4,6-三甲基）苯基-2-羧酰亚胺基氯，依次通过在纯亚硫酰氯中回流而从它们各自的仲酰胺中获得。对这些杂芳基-2-亚氨酸盐与各种锂化剂，溶剂和反应条件的定向锂化性能进行了彻底的研究，结果表明几乎没有C5锂化。该区域选择性与恶唑啉基官能团（环状亚氨酸酯）报道的C3-锂化相反。证明了N-甲基-噻吩-2-羧甲基丙烯酸甲酯与各种亲电试剂的C5-锂化中间体的合成效用。当C5-位被可移动的三甲基甲硅烷基保护时，对于甲基N-甲基噻吩-2-羧酰亚胺酯，已经进行了C3-锂化。发现N-未取代的亚氨酸甲酯噻吩-2-羧甲基丙烯酸甲酯消除了甲醇离子，并随后进行了C5锂化反应，得到了带有LDA的5-硫代噻吩-2-甲腈。正丁基锂主要是由亲核加成到腈基上而产生的产物。