methyl (2Z,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoate | 1516-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoate
• CAS: 1516-23-0；68654-12-6；68654-14-8；82388-11-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: TXBNJWACVBJFRS-CQXHLCGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.2-75.6 °C
• 沸点：
  219.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 在 18-crown-6 and KN(TMS)2 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoate 、 methyl (2Z,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of Z-unsaturated esters. A useful modification of the horner-emmons olefination.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85909-2

文献信息

• Synthesis of FF8181-A
  作者：Noriaki KOBAYASHI、Hidenobu KUNIYOSHI、Ken ISHIGAMI、Hidenori WATANABE

  DOI：10.1271/bbb.80351

  日期：2008.10.23

  Both enantiomers of FF8181-A were synthesized through optical resolution from the known Diels-Alder reaction product in 15 steps. The absolute configuration of the natural product was determined to be 1S,5S,5aS,9aS,9bS.

  通过15步光学解析，从已知的Diels-Alder反应产物中合成了FF8181-A的两种对映体。经确定，天然产物的绝对构型为1S,5S,5aS,9aS,9bS。
• Direct synthesis of Z-unsaturated esters. A useful modification of the horner-emmons olefination.
  作者：W.Clark Still、Cesare Gennari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85909-2

  日期：1983.1