6,8-dibromo-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid | 116156-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dibromo-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6,8-dibromo-7-hydroxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-carboxylic acid；6,8-Dibrom-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure；6,8-dibromo-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 116156-51-5
• 化学式: C₁₀H₄Br₂O₅
• 分子量: 363.947
• InChiKey: YXOLQFZJHGWHLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIROKOVA, E. A.;SEGIL, G. M.;TORGOV, I. V., BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 2, 236-242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,8-dibromo-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lele; Sethna, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14 B, p. 101,103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Long-Wavelength-Absorbing Scaffold for Eu-Based Responsive Probes
  作者：Csongor Szíjjártó、Elias Pershagen、Nadia O. Ilchenko、K. Eszter Borbas

  DOI：10.1002/chem.201203957

  日期：2013.2.25

  produced with peroxynitrite in a ×106–107‐fold faster reaction. Both reactions resulted in the emergence of a strong ≈407 nm excitation band, with concomitant decrease of the 366 nm band of the caged probe. In aqueous solution the methoxybenzyl caged Eu‐complex was quenched by ONOO−. We have shown that preliminary screening of simple coumarin‐based antennae through UV/Vis absorption spectroscopy is possible

  已经合成并表征了香豆素敏化的，吸收长波长的发光Eu III复合物。镧系元素的结合位点由一个通过短接头连接到7-羟基香豆素，7--B（OH）一环烯基螯合框架2香豆素，7- ø - （4- pinacolatoboronbenzyl）香豆素或7 - O-（4-甲氧基苄基）香豆素。合成简单明了，使用容易获得的构建基块，并执行少量的高收益步骤。香豆素光物理对7取代基的敏感性使得能够调节天线吸收特性，从而调节镧系元素的激发光谱。硼酸酯基官能团（笼）与H 2 O的反应2产生相应的7-羟基香豆素。过氧亚硝酸盐产生的相同物种的反应速率提高了10 6 – 10 7倍。两种反应均导致出现一个约407 nm的强激发带，并同时降低了笼状探针的366 nm谱带。在水溶液中的甲氧基苄基笼铕复合物通过ONOO淬灭- 。我们已经表明，通过紫外/可见吸收光谱对基于香豆素的简单触角进行初步筛选是可能的，因为吸收谱的变化可以很好地保真地转化为Eu
• Discovery of 2<i>H</i>-Chromen-2-one Derivatives as G Protein-Coupled Receptor-35 Agonists
  作者：Lai Wei、Jixia Wang、Xiuli Zhang、Ping Wang、Yaopeng Zhao、Jiaqi Li、Tao Hou、Lala Qu、Liying Shi、Xinmiao Liang、Ye Fang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01431

  日期：2017.1.12

  A family of 2H-chromen-2-one derivatives were identified as G protein-coupled receptor-35 (GPR35) agonists using dynamic mass redistribution assays in HT-29 cells. The compounds with 1H-tetrazol-5-y1 in 3-substituted position displayed higher potency than the corresponding carboxyl analogs, and the hydroxyl group in the 7-position also played an important role in GPR35 agonistic activity. 6-Bromo-7-hydroxy-8-nitro-3-(1H-tetrazol-5-71)-2H-chromen-2-one (50) was found to be the most potent GPR35 agonist with an EC50 of 5.8 nM. Calculating the physicochemical properties of compounds with moderate to high potency suggested that compounds 30, 50, and 51 showed good druggability. This study provides a novel series of GPR35 agonists, and compound 50 may be a powerful tool to study GPR35.
• SHIROKOVA, E. A.;SEGIL, G. M.;TORGOV, I. V., BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 2, 236-242
  作者：SHIROKOVA, E. A.、SEGIL, G. M.、TORGOV, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• Lele; Sethna, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14 B, p. 101,103
  作者：Lele、Sethna

  DOI：——

  日期：——