6,8-dibromo-7-hydroxycoumarin | 116096-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dibromo-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 6,8-Dibromo-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；6,8-dibromo-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 116096-84-5
• 化学式: C₉H₄Br₂O₃
• 分子量: 319.937
• InChiKey: CBPTZAXVRWUWCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,8-dibromo-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIROKOVA, E. A.;SEGIL, G. M.;TORGOV, I. V., BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 2, 236-242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two-Photon Uncaging with Fluorescence Reporting:  Evaluation of the <i>o</i>-Hydroxycinnamic Platform
  作者：Nathalie Gagey、Pierre Neveu、Chouaha Benbrahim、Bernard Goetz、Isabelle Aujard、Jean-Bernard Baudin、Ludovic Jullien

  DOI：10.1021/ja0722022

  日期：2007.8.1

  same time, uncaging releases a strongly fluorescent coproduct that can be used as a reporter for quantitative substrate delivery. The quantum yield of double bond photoisomerization leading to uncaging after one-photon absorption mostly lies in the 10% range. Taking advantage of the favorable photophysical properties of the uncaging coproduct, we use a series of techniques based on fluorescence emission

  本文评估了 o-羟基肉桂酸平台，用于设计具有单光子和双光子激发荧光报告的高效笼罩基团。通过偶联商业或现成的合成子，模型肉桂酸酯很容易一步制备。它们表现出大的单光子吸收，可以在近紫外范围内进行调整。通过 1 H NMR、UV-vis 吸收和稳态荧光发射研究单光子激发后的解笼锁。在整个研究系列中，笼底物在光解时定量释放。同时，uncaging 会释放强荧光副产物，可用作定量底物递送的报告基因。单光子吸收后导致解笼锁的双键光异构化的量子产率大多在 10% 范围内。利用解笼锁副产物有利的光物理特性，我们使用一系列基于荧光发射的技术来测量本肉桂酸酯的双光子激发的解笼锁横截面。在 750 nm 处显示 1-10 GM 范围内的值，它们与迄今为止报道的最有效的笼养组相比令人满意。值得注意的是，正如在活斑马鱼胚胎中观察到的结果所暗示的那样，双光子激发的解笼锁行为在体内得以保留。从目前收集到的数据的分析中提
• A thermo-regulated highly regioselective mono and dihalogenations of phenols and anilines in water employing new Lewis base adducts (LBAs) [DBUBr]⁺Br⁻ and [DBUI]⁺I⁻ as green reagents: a simple approach
  作者：Vijayalaxmi Gavinolla、Swathi Thangalipalli、Siddarama Goud Bandalla、Ramaraju Panduga、Chandra Kiran Neella

  DOI：10.1039/d3nj03370h

  日期：——

  an operationally simple temperature-dependant regioselective halogenation of phenols and anilines in water using readily accessible and highly stable Lewis base adducts (LBAs) is reported. These newly discovered LBAs [DBUBr]+Br− and [DBUI]+I− are compatible with a wide range of substrates for regioselective brominations and iodinations with excellent yields (up to 95%), and the products were directly

  在此，报道了使用易于获得且高度稳定的路易斯碱加合物（LBA）对水中苯酚和苯胺进行操作简单的温度依赖性区域选择性卤化。这些新发现的LBA [DBUBr] + Br -和[DBUI] + I -与多种底物相容，可进行区域选择性溴化和碘化，具有优异的产率（高达95%），并且只需通过过滤和分离即可直接分离产物。无需柱色谱纯化即可表征。有机碱 DBU 被回收并重新用于制备相应的 LBA，而活性没有显着损失。进一步的卤化是化学选择性和核选择性的，并且以非常好的E因子进行。苯胺和苯酚对于单卤化的互补区域选择性（邻位优于对位）是该方法的独特特征。
• Two-Photon Uncaging with the Efficient 3,5-Dibromo-2,4-dihydroxycinnamic Caging Group
  作者：Nathalie Gagey、Pierre Neveu、Ludovic Jullien

  DOI：10.1002/anie.200604598

  日期：2007.3.26
• SHIROKOVA, E. A.;SEGIL, G. M.;TORGOV, I. V., BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 2, 236-242
  作者：SHIROKOVA, E. A.、SEGIL, G. M.、TORGOV, I. V.

  DOI：——

  日期：——