8,9-dimethoxy-3,5,5-trimethyl-2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline | 1401715-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-3,5,5-trimethyl-2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-3,5,5-trimethyl-2-(trifluoromethyl)-6H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1401715-64-7
• 化学式: C₁₈H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 339.358
• InChiKey: JGAPDIHNRNVOKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-3-nitrobut-2-ene 、 1,3,3-trimethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到8,9-dimethoxy-3,5,5-trimethyl-2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过（E）-1,1,1-三氟-3-硝基-2-丁烯与3,4-二氢异喹啉之间的Grob反应合成新型5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  通过Grob反应将3,4-二氢异喹啉未催化环加成至（E）-1,1,1-三氟-3-硝基-2-丁烯，提供了一条简单的一步路线，即到达5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉，代表抗肿瘤活性生物碱脆皮的基本结构框架。

  DOI：

  10.1002/jhet.881

文献信息

• Synthesis of Novel 5,6-Dihydropyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines<i>via</i>Grob Reaction between (<i>E</i>)-1,1,1-Trifluoro-3-nitro-2-butene and 3,4-Dihydroisoquinolines
  作者：Vladislav Y. Korotaev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh、Alexey Y. Barkov、Pavel A. Slepukhin、Yurii V. Shklyaev

  DOI：10.1002/jhet.881

  日期：2012.7

  Uncatalyzed cycloaddition of 3,4‐dihydroisoquinolines to (E)‐1,1,1‐trifluoro‐3‐nitro‐2‐butene via Grob reaction provide a simple one‐step route to the 5,6‐dihydropyrrolo[2,1‐a]isoquinolines, which represent the basic structural framework of the antitumor active alkaloid crispine.

  通过Grob反应将3,4-二氢异喹啉未催化环加成至（E）-1,1,1-三氟-3-硝基-2-丁烯，提供了一条简单的一步路线，即到达5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉，代表抗肿瘤活性生物碱脆皮的基本结构框架。