Methyl 5-ethoxy-5-methoxy-3-methyl-3-nitrosopentanoate | 1176150-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 5-ethoxy-5-methoxy-3-methyl-3-nitrosopentanoate
• CAS: 1176150-06-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: AYKWBRLKXXABJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-ethoxy-5-methoxy-3-methyl-3-nitrosopentanoate 在 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到3-(2-Ethoxy-2-methoxyethyl)-3-methyl-1,2-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-甲氧基乙烯CC偶联中的五元环硝基化合物

  摘要：

  五元环状硝基化合物 3 与甲硅烷基乙烯酮缩醛 4 进行 TBSOTf 催化的 C-C 偶联反应，以产生良好或优异的 3,3-二取代 N-(OTBS)-异恶唑烷 5 产率，这是以前已知方法无法获得的. 讨论了 C-C 偶联反应的非对映选择性问题。亚硝基缩醛 5 在 AcFOH/甲醇或一些还原剂（H2/NiRa、LAH、Al/Hg）作用下的转化已被研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900172
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 三氟乙酸 作用下， 以87%的产率得到Methyl 5-ethoxy-5-methoxy-3-methyl-3-nitrosopentanoate
  参考文献：
  名称：

  1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-甲氧基乙烯CC偶联中的五元环硝基化合物

  摘要：

  五元环状硝基化合物 3 与甲硅烷基乙烯酮缩醛 4 进行 TBSOTf 催化的 C-C 偶联反应，以产生良好或优异的 3,3-二取代 N-(OTBS)-异恶唑烷 5 产率，这是以前已知方法无法获得的. 讨论了 C-C 偶联反应的非对映选择性问题。亚硝基缩醛 5 在 AcFOH/甲醇或一些还原剂（H2/NiRa、LAH、Al/Hg）作用下的转化已被研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900172

文献信息

• Five-Membered Cyclic Nitronates in C-C Coupling with 1-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyloxy)-1-methoxyethylene
  作者：Vladimir O. Smirnov、Alexander S. Sidorenkov、Yulia A. Khomutova、Sema L. Ioffe、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.200900172

  日期：2009.6

  Five-membered cyclic nitronates 3 undergo TBSOTf-catalysed C–C coupling reactions with silyl ketene acetal 4 to give good to excellent yields of 3,3-disubstituted N-(OTBS)-isoxazolidines 5, which could not be obtained by previously known procedures. The problems of diastereoselectivity of the C–C coupling reactions are discussed. The transformations of the nitroso acetals 5 upon action of AcFOH/methanol

  五元环状硝基化合物 3 与甲硅烷基乙烯酮缩醛 4 进行 TBSOTf 催化的 C-C 偶联反应，以产生良好或优异的 3,3-二取代 N-(OTBS)-异恶唑烷 5 产率，这是以前已知方法无法获得的. 讨论了 C-C 偶联反应的非对映选择性问题。亚硝基缩醛 5 在 AcFOH/甲醇或一些还原剂（H2/NiRa、LAH、Al/Hg）作用下的转化已被研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )