dimethyl 2,5-diethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 1166995-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 2,5-diethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,5-diethylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1166995-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: MQWCXLBYVVJLSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 dimethyl 2,5-diethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到dimethyl 2-acetyl-5-(1-methoxyethyl)pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵氧化2,5-二烷基吡咯衍生物

  摘要：

  从己烷-2,5-二酮合成2,5-二甲酰基吡咯的新的四步法。详细研究了取代的2,5-二烷基吡咯与铈（IV）硝酸铵（CAN）的氧化反应。已发现反应的结果强烈取决于吡咯部分上存在的取代基和反应条件。N-甲苯磺酰基和N-甲磺酰基保护的2,5-二甲基吡咯和3,4-二碘-2,5-二甲基吡咯被氧化成相应的二醛，而2,5-二烷基吡咯在3和4位带有吸电子基团将其转化为相应的酮醚或单醛，而不是预期的二酮。 吡咯-氧化-醛-酮-磺酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088005
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dipropionylsuccinate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到dimethyl 2,5-diethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵氧化2,5-二烷基吡咯衍生物

  摘要：

  从己烷-2,5-二酮合成2,5-二甲酰基吡咯的新的四步法。详细研究了取代的2,5-二烷基吡咯与铈（IV）硝酸铵（CAN）的氧化反应。已发现反应的结果强烈取决于吡咯部分上存在的取代基和反应条件。N-甲苯磺酰基和N-甲磺酰基保护的2,5-二甲基吡咯和3,4-二碘-2,5-二甲基吡咯被氧化成相应的二醛，而2,5-二烷基吡咯在3和4位带有吸电子基团将其转化为相应的酮醚或单醛，而不是预期的二酮。 吡咯-氧化-醛-酮-磺酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088005

文献信息

• Trifluoroethanol as a Unique Additive for the Chemoselective Electrooxidation of Enamines to Access Unsymmetrically Substituted NH‐Pyrroles
  作者：Mrinmay Baidya、Debabrata Maiti、Lisa Roy、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/anie.202111679

  日期：2022.1.26

  A chemoselective electrooxidative heterocoupling of two different enamines is reported for the synthesis of unsymmetrically substituted NH-pyrroles. A “magic effect” of the additive trifluoroethanol is utilized to achieve the desired chemoselectivity by tuning the oxidation potentials and controlling the activation energy of the rate-determining step.

  据报道，两种不同烯胺的化学选择性电氧化杂偶联可用于合成不对称取代的 NH-吡咯。添加剂三氟乙醇的“神奇效应”用于通过调节氧化电位和控制速率决定步骤的活化能来实现所需的化学选择性。