methyl 4-(imino(phenyl)methyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1393902-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-(imino(phenyl)methyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(benzenecarboximidoyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1393902-39-0
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 380.446
• InChiKey: SWYZFMREGMBNAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 、 甲基3-苯基-2H-吖丙因-2-羧酸酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到methyl 4-(imino(phenyl)methyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属氯化物在2 H-叠氮基开环反应中的歧义作用：咪唑，吡咯和吡咯烷酮的合成

  摘要：

  发现在金属盐存在下，2 H- Azirines与亚胺，烯胺酮和烯胺酸酯反应。以良好的总收率分离出咪唑，吡咯和新的吡咯烷酮衍生物。研究了金属盐的作用，因为它们可以充当路易斯酸或电子给体。提出的机理表明，咪唑是通过自由基或离子机理将叠氮基添加到亚胺中而产生的。当该盐起路易斯酸的作用时，吡咯和吡咯烷酮是从带有烯氨基衍生物的叠氮中获得的。在后一种情况下，金属化合物的性质影响反应区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.069