7-(1-hydroxy-2-methylthioethyl)-2,2-dimethyl-3-oxa-7-phenylthio-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one | 98827-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7-(1-hydroxy-2-methylthioethyl)-2,2-dimethyl-3-oxa-7-phenylthio-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one
• 英文别名: 7-(1-Hydroxy-2-methylthioethyl)-7-phenylthio-8-oxo-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane；7-(1-Hydroxy-2-methylsulfanylethyl)-2,2-dimethyl-7-phenylsulfanyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 98827-08-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 353.507
• InChiKey: BEHSPRORQVUCRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-hydroxy-2-methylthioethyl)-2,2-dimethyl-3-oxa-7-phenylthio-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one 在 镍 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6R,7R)-7-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基乙醛 、 二苯二硫醚 、 2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 7-(1-hydroxy-2-methylthioethyl)-2,2-dimethyl-3-oxa-7-phenylthio-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996

文献信息

• Carbapenems, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0137403A2

  公开（公告）日：1985-04-17

  A compound of the general formula: wherein X is a lower alkylene group which may optionally be substluted by a hydroxyl group, or a lower elkenylene group, Y is (1) a lower alkyl group, (2) a cycloalkyl group containing 3 to 8 carbon atoms, (3) a lower alkenyl group, (4) an aryl group, (5) an aralkyl group or (6) a 3- to 8-membered heterocyclic group, or the partial structural formula Y-SO2-X-, with X and Y being combined with each other, represents a group of the formula: wherein

  通式如下的化合物 其中 X 是可任选被羟基或低级烯基取代的低级烷基，Y 是(1)低级烷基，(2)含 3 至 8 个碳原子的环烷基，(3)低级烯基，(4)芳基，(5)芳烷基或(6)3 至 8 元杂环基，或部分结构式 Y-SO2-X-，X 和 Y 相互结合，代表式中的基团： 其中 < 为 0 至 3 的整数，m 和 n 各为 0 至 6 的整数，条件是 m 和 n 之和在 2 至 6 的范围内，R 为可任选被取代的烃基或 3 至 8 元杂环基，或其药学上可接受的盐及其生产方法和用途。组合物（1）具有抗菌和β-乳酸酶抑制活性。
• US4698339A
  申请人：——

  公开号：US4698339A

  公开（公告）日：1987-10-06
• Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.
  作者：NORIKAZU TAMURA、HIDEAKI NATSUGARI、YASUHIKO KAWANO、YOSHIHIRO MATSUSHITA、KOUICHI YOSHIOKA、MICHIHIKO OCHIAI

  DOI：10.1248/cpb.35.996

  日期：——

  A new type of 5, 6-cis-carbapenems (racemic) having a sulfonyl group in the C-6 side-chain were synthesized by employing the synthetic methodology reported in our previous papers, and an alternative stereocontrolled synthesis of these 5, 6-cis-carbapenems was achieved starting from 8-oxo-7-azabicyclo [4.2.0] oct-3-ene (14) via an intramolecular aldol condensation as the key step. Chiral 5, 6-cis-carbapenems were also synthesized from (1S, 6R) -8-oxo-7-azabicyclo [4.2.0] oct-3-ene (29), which was derived from cis-1, 2, 5, 6-tetrahydrophthalic anhydride. The carbapenems thus obtained proved to be highly stable to the mouse kidney homogenate, and most of them showed good antibacterial activity as well as potent β-lactamase inhibitory activity.

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。