(2RS,3SR)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-methylpropanal | 71699-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3SR)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-methylpropanal
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanal
• CAS: 71699-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GEAOLCXZTOZSHC-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-methylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4R,5R)-2,2,5-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸催化的不对称艾伦基硼化反应对映选择性合成反和顺-高炔丙醇

  摘要：

  描述了手性布朗斯台德酸催化的不对称烯基硼化反应。在优化条件下，在手性磷酸 (S)-4 催化下，与 (M)-1 进行立体化学匹配的醛烯基硼化反应，以高产率获得抗高炔丙醇 2，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。在对映体磷酸 (R)-4 的存在下，使用 (M)-1 的芳香醛的错配烯基硼化反应也可以获得具有良好非对映选择性和优异对映选择性的顺式异构体 3。引入到 2 和 3 中的甲基的立体化学受烯基硼酸酯 (M)-1 的手性控制，而新羟基立体中心的构型受这些反应中使用的手性磷酸催化剂的对映选择性控制。这种方法的合成效用在各种抗、抗立体三联体的高度非对映选择性合成中得到进一步证明，其直接合成使用前几代羟醛和巴豆金属试剂构成了重大挑战。

  DOI：

  10.1021/ja3031467
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(2RS,3SR)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  α-烷基酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  由于酰胺对烯醇化的抗性，直接使用酰胺作为潜在烯醇化物的催化不对称醛醇缩合反应仍然难以捉摸。据报道，在软路易斯酸/布朗斯台德碱协同催化下，α-烷基酰胺的直接醛醇缩合反应不带任何吸电子基团，而该吸电子基团是由7-氮杂吲哚啉酰胺的特异性活化所控制的。与对映体和对映体的非对映体和对映体选择性偶联以及酰胺的不同官能团互变提供了快速进入各种脂肪族和芳香族手性结构单元的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03890

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cross-Aldol Reaction: In Situ Aldehyde-Enolate Formation from Allyloxyboranes and Primary Allylic Alcohols
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201205680

  日期：2012.10.8

  Dip in! A Rh/dippf catalyst generates aldehyde‐derived enol boranes at ambient temperature by isomerization of allyloxy‐ and homoallyloxyboranes. A one‐pot isomerization/cross‐aldol sequence provides aldehyde–aldehyde adducts in good yield with syn selectivity. Direct use of primary allylic and homoallylic alcohols was also achieved.

  蘸！Rh / dippf催化剂在环境温度下通过烯丙氧基和高烯丙氧基硼烷的异构化反应生成醛衍生的烯醇硼烷。的单釜异构化/交-羟醛序列提供以良好的收率与醛的醛加成物合成 的选择性。还实现了直接使用伯烯丙基和均烯丙基醇。
• Rh-Catalyzed AldehydeAldehyde Cross-Aldol Reaction under Base-Free Conditions: In Situ Aldehyde-Derived Enolate Formation through Orthogonal Activation
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/asia.201300928

  日期：2013.12

  The chemoselective generation of aldehyde‐derived enolates to realize an aldehydealdehyde cross‐aldol reaction is described. A combined Rh/dippf system efficiently promoted the isomerization/aldol sequence by using primary allylic, homoallylic, and bishomoallylic alcohols; secondary allylic and homoallylic alcohols; and trialkoxyboranes that were derived from primary allylic and homoallylic alcohols

  描述了实现醛醛交叉醇醛缩合反应的醛基烯醇化物的化学选择性生成。Rh / dippf组合系统通过使用伯烯丙基，均烯丙基和双烯丙基烯丙醇有效地促进了异构化/羟醛序列。仲烯丙基和均烯丙基醇；以及衍生自伯烯丙基和均烯丙基醇的三烷氧基硼烷。该反应在无碱条件下于环境温度下进行，因此得到具有高化学选择性的交叉羟醛产物。还描述了机理研究及其在无保护基团条件下在双羟醛工艺中的应用。
• Asymmetric aldol reactions using chiral CF3-Oxazolidines (Fox) as chiral auxiliary
  作者：Arnaud Tessier、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.06.020

  日期：2009.12

  The aldol reactions of amide enolates derived from a trifluoromethylated oxazolidine (Fox) chiral auxiliary occur in good yields with a moderate anti diastereoselectivity (Li and Na enolates) to a high syn diastereoselectivity (boron enolate). After removal, the Fox chiral auxiliary is very conveniently and efficiently recovered in basic conditions.

  从三氟甲基化的恶唑烷（FOX）手性辅助剂会出现在良好的产率以适度的衍生酰胺烯醇化物的醛醇缩合反应的反非对映选择性（Li和Na烯醇化物）到高顺式非对映选择性（硼烯醇化物）。去除后，Fox手性助剂在碱性条件下非常方便有效地回收。
• Aldol addition of aldehydes — A stereoselective approach to syn-3-hydroxyaldehydes
  作者：Rainer Mahrwald、Burkhard Costisella、Bilgi Gündogan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00984-2

  日期：1997.6

  TiCl4-aldehyde complexes undergo aldol addition with enolizable aldehydes in the presence of base. The expected 3-hydroxyaldehydes were obtained with a high degree of syn-selectivity.

  TiCl 4-醛络合物在碱的存在下与可烯醇化的醛一起进行羟醛加成。预期的3-羟基醛具有高的顺选择性。
• Acyclic stereoselection. 7. Stereoselective synthesis of 2-alkyl-3-hydroxy carbonyl compounds by aldol condensation
  作者：Clayton H. Heathcock、Charles T. Buse、William A. Kleschick、Michael C. Pirrung、John E. Sohn、John Lampe

  DOI：10.1021/jo01294a030

  日期：1980.3