(2SR,3SR)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-methylpropanal | 71699-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2SR,3SR)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-methylpropanal
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanal
• CAS: 71699-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GEAOLCXZTOZSHC-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,3SR)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-methylpropanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可回收 烯胺 催化剂 用于不对称直接交叉羟醛反应 的 醛类 在乳液介质中

  摘要：

  高度非对映和对映选择性的交叉羟醛反应 醛类（> 20 ：1 dr，99％ee），手性催化二胺-多金属氧酸盐 烯胺 催化剂在乳液介质中的报道。这类催化剂 可以循环使用几次，而不会显着降低活性和选择性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15473g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,3aS,4aS,5R,8S,8aR)-2-phenyl-3,5,10,10-tetramethyl-5,8-methanooctahydro-2H-isoxazolo[3,2-b]benzoxazole 在 间氯过氧苯甲酸 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2SR,3SR)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  [2+3] CycloadditionsBetween Nitroalkenes and Camphor-Derived OxazolineN-Oxidesand Radical Denitration of the Adducts

  摘要：

  樟脑衍生的噁唑啉 N-氧化物 2 与硝基烯 3a-f 发生[2+3] 环加成反应，生成立体选择性加合物 4a-f。自由基脱氮后进行酸性水解，可得到反醛 8a,b。自由基中间体也会被合适的烯烃捕获，从而产生单一的立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40191

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cross-Aldol Reaction: In Situ Aldehyde-Enolate Formation from Allyloxyboranes and Primary Allylic Alcohols
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201205680

  日期：2012.10.8

  Dip in! A Rh/dippf catalyst generates aldehyde‐derived enol boranes at ambient temperature by isomerization of allyloxy‐ and homoallyloxyboranes. A one‐pot isomerization/cross‐aldol sequence provides aldehyde–aldehyde adducts in good yield with syn selectivity. Direct use of primary allylic and homoallylic alcohols was also achieved.

  蘸！Rh / dippf催化剂在环境温度下通过烯丙氧基和高烯丙氧基硼烷的异构化反应生成醛衍生的烯醇硼烷。的单釜异构化/交-羟醛序列提供以良好的收率与醛的醛加成物合成 的选择性。还实现了直接使用伯烯丙基和均烯丙基醇。
• Rh-Catalyzed AldehydeAldehyde Cross-Aldol Reaction under Base-Free Conditions: In Situ Aldehyde-Derived Enolate Formation through Orthogonal Activation
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/asia.201300928

  日期：2013.12

  The chemoselective generation of aldehyde‐derived enolates to realize an aldehydealdehyde cross‐aldol reaction is described. A combined Rh/dippf system efficiently promoted the isomerization/aldol sequence by using primary allylic, homoallylic, and bishomoallylic alcohols; secondary allylic and homoallylic alcohols; and trialkoxyboranes that were derived from primary allylic and homoallylic alcohols

  描述了实现醛醛交叉醇醛缩合反应的醛基烯醇化物的化学选择性生成。Rh / dippf组合系统通过使用伯烯丙基，均烯丙基和双烯丙基烯丙醇有效地促进了异构化/羟醛序列。仲烯丙基和均烯丙基醇；以及衍生自伯烯丙基和均烯丙基醇的三烷氧基硼烷。该反应在无碱条件下于环境温度下进行，因此得到具有高化学选择性的交叉羟醛产物。还描述了机理研究及其在无保护基团条件下在双羟醛工艺中的应用。
• Microwave assisted synthesis of enantiomerically pure allylboronates
  作者：Vesna Cmrecki、Nils C. Eichenauer、Wolfgang Frey、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.100

  日期：2010.8

  Stable allylboronates with a stereogenic centre α to the boronic ester moiety represent versatile reagents for stereoselective synthesis of homoallylic alcohols. Use of microwave irradiation in desilylation and sigmatropic rearrangement reactions allows rapid synthesis of α-chiral allylboronates utilized in the highly diastereo- and enantioselective synthesis of (Z)-configured homoallylic α-hydroxy

  在硼酸酯部分上具有立体异构中心α的稳定的烯丙基硼酸酯代表用于立体选择性合成均烯丙基醇的通用试剂。通过在甲硅烷基化和σ重排反应中使用微波辐射，可以通过向乙醛酸乙酯中加成烯丙基来快速合成（Z）-构型均烯丙基α-羟基酯的高度非对映和对映选择性合成中使用的α-手性烯丙基硼酸酯。
• Acyclic stereoselection. 7. Stereoselective synthesis of 2-alkyl-3-hydroxy carbonyl compounds by aldol condensation
  作者：Clayton H. Heathcock、Charles T. Buse、William A. Kleschick、Michael C. Pirrung、John E. Sohn、John Lampe

  DOI：10.1021/jo01294a030

  日期：1980.3
• Stereocontrol in Aldol Addition - Synthesis of syn and anti 3-Hydroxy Aldehydes
  作者：R. Mahrwald、B. Costisella、B. Gündogan

  DOI：10.1055/s-1998-2031

  日期：1998.3