(2S,3S,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-methylene-2-vinyl-tetrahydrofuran | 960601-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-methylene-2-vinyl-tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-ethenyl-5-methylidene-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 960601-41-6
• 化学式: C₂₉H₃₀O₄
• 分子量: 442.555
• InChiKey: KAXDFNNEDSVWIT-ULNSLHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-methylene-2-vinyl-tetrahydrofuran 在 三异丁基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到(1R,2R,3R)-4-benzyloxymethyl-2,3-dibenzyloxycyclohept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖高效合成8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物

  摘要：

  我们对TIBAL促进的Claisen重排反应和闭环复分解（RCM）的研究导致了从d-阿拉伯糖合成多官能七元羧化糖合成子的有效合成途径的发展。而且，通过BCl 3或碘化物促进的分子内亲电加成反应实现了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物10和13的构建，所述区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.033
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-methylene-2-vinyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖高效合成8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物

  摘要：

  我们对TIBAL促进的Claisen重排反应和闭环复分解（RCM）的研究导致了从d-阿拉伯糖合成多官能七元羧化糖合成子的有效合成途径的发展。而且，通过BCl 3或碘化物促进的分子内亲电加成反应实现了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物10和13的构建，所述区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.033

文献信息

• Synthesis of Five-Membered <i>exo</i>-Glycals from Six-Membered 2-Iodo-<i>endo</i>-glycals
  作者：Paul C. Ruer、Youssef Nassar、Peter Polák、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00464

  日期：2023.6.2

  Five-membered exo-glycals were synthesized from six-membered 2-iodo-endo-glycals by a metal/halogen exchange/ring-opening sequence followed by a cyclization catalyzed by Ag2CO3.

  通过金属/卤素交换/开环序列，然后由 Ag 2 CO 3催化环化，从六元 2-碘-内-糖醛合成五元外-糖醛。
• Efficient synthesis of 8-oxa-bicyclo[3.2.1]octane derivatives from d-arabinose
  作者：Yi Liu、Tian-Xiang Han、Zhen-Jun Yang、Liang-Ren Zhang、Li-He Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.033

  日期：2007.9

  Our studies of the TIBAL-promoted Claisen rearrangement reaction and ring-closing metathesis (RCM) resulted in the development of an efficient synthetic route to polyfunctional seven-membered carbasugar synthons from d-arabinose. Moreover, the construction of 8-oxa-bicyclo[3.2.1]octane derivatives 10 and 13 was achieved by BCl3 or iodide-promoted intramolecular electrophilic addition reactions, which

  我们对TIBAL促进的Claisen重排反应和闭环复分解（RCM）的研究导致了从d-阿拉伯糖合成多官能七元羧化糖合成子的有效合成途径的发展。而且，通过BCl 3或碘化物促进的分子内亲电加成反应实现了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物10和13的构建，所述区域选择性和立体选择性。