methyl 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)propanoate | 1259516-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(3-amino-1H-1,2,4-triazol-5-yl)propanoate
• CAS: 1259516-86-3
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD18783024
• 分子量: 170.171
• InChiKey: JREHLHUSMGLOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1-acetyl-5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)propanoate 在 四氢吡咯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到methyl 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)guanidine 的重排：3-(5-Amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)丙酸及其衍生物的高效合成和结构

  摘要：

  在酸催化下氨基胍和琥珀酸在水中的反应产生琥珀酸的胍基和二氰基酰肼的混合物，其变成难分离的 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3 混合物-yl)丙酸 (3) 和 3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(1H-1,2,4-triazol-5-amine) (5) 在碱性介质中。氨基胍盐酸盐与琥珀酸酐在 150-170 °C 的融合导致区域选择性形成 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)guanidine hydrochloride (11)。化合物11在碱存在下在水溶液中加热后定量重排成3-(5-氨基-1H-1,2,4-三唑-3-基)丙酸(3)。该反应代表了 2,5-二氧代吡咯烷系列的新重排。通过 pK a 测定、IR、

  DOI：

  10.3987/com-10-12017

文献信息

• Rearrangement of 2-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)guanidine: An Efficient Synthesis and Structure of 3-(5-Amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)propanoic Acid and Derivatives
  作者：Victor M. Chernyshev、Anna V. Chernysheva、Zoya A. Starikova

  DOI：10.3987/com-10-12017

  日期：——

  The reaction between aminoguanidine and succinic acid in water under acid catalysis yields a mixture of guanyl- and digyanylhydrazides of succinic acid, which turns into a poorly separable mixture of 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)propanoic acid (3) and 3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(1H-1,2,4-triazol-5-amine) (5) in basic media. The fusion of aminoguanidine hydrochloride with succinic anhydride at 150-170

  在酸催化下氨基胍和琥珀酸在水中的反应产生琥珀酸的胍基和二氰基酰肼的混合物，其变成难分离的 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3 混合物-yl)丙酸 (3) 和 3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(1H-1,2,4-triazol-5-amine) (5) 在碱性介质中。氨基胍盐酸盐与琥珀酸酐在 150-170 °C 的融合导致区域选择性形成 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)guanidine hydrochloride (11)。化合物11在碱存在下在水溶液中加热后定量重排成3-(5-氨基-1H-1,2,4-三唑-3-基)丙酸(3)。该反应代表了 2,5-二氧代吡咯烷系列的新重排。通过 pK a 测定、IR、