(24R)-3β-acetoxy-24-benzoyloxycholest-5-ene | 179128-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24R)-3β-acetoxy-24-benzoyloxycholest-5-ene
• 英文别名: [(3R,6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptan-3-yl] benzoate
• CAS: 179128-58-6
• 化学式: C₃₆H₅₂O₄
• 分子量: 548.806
• InChiKey: NDYDDQCNUPRHDC-QKNIFUGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24R)-3β-acetoxy-24-benzoyloxycholest-5-ene 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 air 、 N-hydroxyphthalamide 、 Celite 、 氢气 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-羟基-17-((2R,5R)-5
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Squalamine from Desmosterol

  摘要：

  角鲨胺的关键中间体(5α,7α,24R)-7,24-二羟基胆甾坦-3-酮是由去莫甾醇的3-O-乙酰基-24R,25-二羟基衍生物经10步合成，浓度为16%总产率和角鲨胺还通过另外两个步骤由去莫甾醇衍生物制备，总产率为 7.4%。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1177
• 作为产物：
  描述：

  demosterol acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 AD-mix-β 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (24R)-3β-acetoxy-24-benzoyloxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Squalamine from Desmosterol

  摘要：

  角鲨胺的关键中间体(5α,7α,24R)-7,24-二羟基胆甾坦-3-酮是由去莫甾醇的3-O-乙酰基-24R,25-二羟基衍生物经10步合成，浓度为16%总产率和角鲨胺还通过另外两个步骤由去莫甾醇衍生物制备，总产率为 7.4%。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1177

文献信息

• Formal Synthesis of Squalamine from Desmosterol
  作者：Kazuo Okumura、Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Isao Kato、Yoshinori Fujimoto、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1248/cpb.51.1177

  日期：——

  The key intermediate to squalamine, (5α,7α,24R)-7,24-dihydroxy-cholestan-3-one, was synthesized from the 3-O-acetyl-24R,25-dihydroxy derivative of desmosterol via 10 steps in 16% overall yield and squalamine was also prepared via two further steps in 7.4% total yield from the desmosterol derivative.

  角鲨胺的关键中间体(5α,7α,24R)-7,24-二羟基胆甾坦-3-酮是由去莫甾醇的3-O-乙酰基-24R,25-二羟基衍生物经10步合成，浓度为16%总产率和角鲨胺还通过另外两个步骤由去莫甾醇衍生物制备，总产率为 7.4%。