(2S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propane-1-thiol | 173392-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propane-1-thiol
• CAS: 173392-65-9
• 化学式: C₂₃H₃₈OS
• 分子量: 362.62
• InChiKey: RAXCWWSDAKVXGE-WGRYGTHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-dimethyl-1-iodobutane 、 (2S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propane-1-thiol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-6-[(S)-2-((S)-2,3-Dimethyl-butylsulfanyl)-1-methyl-ethyl]-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芸苔素内酯的正式合成

  摘要：

  酶催化的C 2v形四醇-硫化物中羟基的分化，结合E-立体收敛的Ramberg-Bäcklund工艺，可以制备纯净的（2 S）-2,3-二甲基-1-碘丁烷加上3,5-环戊烯-20-硫代甲醇衍生物，以提供标题植物激素的有效前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00474-7
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,5alpha,6beta,20S)-6-甲氧基-3,5-环孕烷-20-甲醇 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  固醇侧链的便捷合成

  摘要：

  钾叔丁醇钾-诱导从cyclopregnane-20-thiomethanol衍生物形成chlorosulfones的拉姆贝格-的Backlund重排已显示给Δ 22个与高不饱和甾族化合物的反式立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02075-6

文献信息

• A convenient synthesis of the side-chain of sterols
  作者：T. Schmittberger、D. Uguen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02075-6

  日期：1996.1

  Potassium t-butoxide-induced Ramberg-Bäcklund rearrangement of chlorosulfones formed from a cyclopregnane-20-thiomethanol derivative has been shown to give Δ22-unsaturated steroids with high trans stereoselectivity.

  钾叔丁醇钾-诱导从cyclopregnane-20-thiomethanol衍生物形成chlorosulfones的拉姆贝格-的Backlund重排已显示给Δ 22个与高不饱和甾族化合物的反式立体选择性。
• A formal synthesis of brassinolide
  作者：T. Schmittberger、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00474-7

  日期：1997.4

  Enzyme-catalysed differentiation of hydroxy groups in a C2v-shaped tetraol-sulfide, combined with a E-stereoconvergent Ramberg-Bäcklund process, allowed to prepare pure (2S)-2,3-dimethyl-1-iodobutane, which could be coupled with a 3,5-cyclopregnane-20-thiomethanol derivative so as to give an efficient precursor of the title vegetal hormone.

  酶催化的C 2v形四醇-硫化物中羟基的分化，结合E-立体收敛的Ramberg-Bäcklund工艺，可以制备纯净的（2 S）-2,3-二甲基-1-碘丁烷加上3,5-环戊烯-20-硫代甲醇衍生物，以提供标题植物激素的有效前体。