(3R,5S)-5-(4-chlorophenyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 1447814-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-5-(4-chlorophenyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,5S)-5-(4-chlorophenyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 1447814-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: PTKYSZATXPKDHN-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylphosphonate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 乙醇 、 氢气 、 C₄₀H₄₀F₁₂FeP₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (3R,5S)-5-(4-chlorophenyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-Substituted-4-oxo-2-alkenoic Acids 的双不对称氢化：手性 α，γ-二取代 γ-丁内酯的有效合成

  摘要：

  利用Rh/JosiPhos催化体系对( E )-2-甲基-4-氧代-2-链烯酸进行双不对称氢化，获得了光学纯的α，γ-二取代γ-丁内酯，并取得了优异的效果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200673

文献信息

• Highly Enantioselective Intermolecular Stetter Reaction of Simple Acrylates: Synthesis of α-Chiral γ-Ketoesters
  作者：Nathalie E. Wurz、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201202432

  日期：2012.12.14

  Simple Stetter: A novel N‐heterocyclic carbene (NHC) was designed by combining an electron‐rich 2,6‐dimethoxy substituent and an underestimated yet promising chiral motif. With this NHC in hand, a highly enantioselective intermolecular Stetter reaction of simple acrylates was developed, yielding versatile α‐chiral γ‐ketoesters. This represents the first catalytic asymmetric route towards these valuable

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。
• ARYL γ-KETOESTERS AS PRECURSORS FOR γ-BUTYROLACTONES IN SAMARIUM(II) IODIDE-MEDIATED REACTIONS
  作者：D. Bradley G. Williams、Kevin Blann、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1081/scc-100000200

  日期：2001.1

  Various aryl gamma -ketoesters were transformed into the corresponding substituted gamma -lactones in good yield upon reaction with SmI2.
• Double Asymmetric Hydrogenation of ( <i>E</i> )‐2‐Substituted‐4‐oxo‐2‐alkenoic Acids: An Efficient Synthesis of Chiral <i>α</i> , <i>γ</i> ‐Disubstituted <i>γ</i> ‐Butyrolactones
  作者：Xian Liu、Cheng Chen、Haohuan Yuan、Xianglin Tang、Ru Jiang、Yue Gao、Huifang Nie

  DOI：10.1002/ejoc.202200673

  日期：2022.8.26

  Optical pure α, γ-disubstituted γ-butyrolactones were obtained with excellent results through double asymmetric hydrogenation of (E)-2-methyl-4-oxo-2-alkenoic acids utilizing Rh/JosiPhos catalytic system.

  利用Rh/JosiPhos催化体系对( E )-2-甲基-4-氧代-2-链烯酸进行双不对称氢化，获得了光学纯的α，γ-二取代γ-丁内酯，并取得了优异的效果。