2-(2,4-dibromophenyl)pyridine | 1227076-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dibromophenyl)pyridine
• CAS: 1227076-86-9
• 化学式: C₁₁H₇Br₂N
• 分子量: 312.991
• InChiKey: XVLKCLRNALYVMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dibromophenyl)pyridine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 aluminum (III) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含硼氮配位键的螺结构化合物及其作为发光层的有机电致发光器件

  摘要：

  一种含硼氮配位键的螺结构化合物及其作为发光层的有机电致发光器件，属于有机电致发光技术领域。本发明所述的一种含硼氮配位键的螺结构化合物，其结构通式如(1)或(2)所示，其不仅可以用作发光层的掺杂材料，还可以直接用作非掺杂的发光层材料应用于OLED器件中。由该化合物制备的器件表现出了高亮度、高效率的优点，同时器件在高亮度下具有较小的效率滚降，从而表明该含硼氮配位键的螺结构化合物是一种优秀的有机电致发光材料。

  公开号：

  CN113896741A
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)吡啶 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到2-(2,4-dibromophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜和氢溴酸对钯进行的高效钯催化的CHH氧化溴化†

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的Pd催化的定向C-H溴化方案，其中使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，氢溴酸水溶液（HBr （aq））作为溴化物源。DMSO / HBr （aq）系统在过渡金属催化的CH活化中得到了新颖而有效的利用，其操作简便，价格低廉且易于获得的起始原料以及高溴原子经济性说明了其实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000055

文献信息

• Efficient <scp>Pd‐Catalyzed</scp> C—H Oxidative Bromination of Arenes with Dimethyl Sulfoxide and Hydrobromic Acid ^†
  作者：Yizhi Yuan、Yujie Liang、Shihui Shi、Yu‐Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.202000055

  日期：2020.11

  We have developed an efficient Pd‐catalyzed directed C—H bromination protocol, in which dimethyl sulfoxide (DMSO) is employed as oxidant with hydrobromic acid aqueous solution (HBr(aq)) as bromide source. The DMSO/HBr(aq) system, which is novelly and efficiently utilized in transition‐metal catalyzed C—H activation, illustrates its practicability by the operational simplicity, inexpensive and readily

  我们已经开发了一种有效的Pd催化的定向C-H溴化方案，其中使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，氢溴酸水溶液（HBr （aq））作为溴化物源。DMSO / HBr （aq）系统在过渡金属催化的CH活化中得到了新颖而有效的利用，其操作简便，价格低廉且易于获得的起始原料以及高溴原子经济性说明了其实用性。
• Cu-Mediated Direct Aryl CH Halogenation: a Strategy to Control Mono- and Di-Selectivity
  作者：Zhi-Jun Du、Lian-Xun Gao、Ying-Jie Lin、Fu-She Han

  DOI：10.1002/cctc.201300734

  日期：2014.1

  A protocol for the copper‐mediated direct aryl CH halogenation is presented. Highly selective mono‐ and di‐halogenations are achieved by using acyl hypohalites, generated in situ from the readily available carboxylic acid and N‐halosuccinimides (NXS; X=Br and Cl) as powerful halogenating reagents. The correct choice of carboxylic acid additives and solvents is essential for both high yield and selectivity

  提出了铜介导的直接芳基CH卤化的方案。通过使用酰基次卤酸盐来实现高度选择性的单卤化和二卤化，酰基次卤酸盐是由现成的羧酸和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS； X = Br和Cl）原位生成的，作为强力卤化试剂。正确选择羧酸添加剂和溶剂对于高收率和选择性都至关重要。因此，使用廉价的铜催化剂和从容易负担得起且易于处理的羧酸和NXS（X = Br和Cl）原位生成酰基次卤酸盐卤化试剂的新策略为实际应用提供了优势。
• Influence of Halogen Atoms on a Homologous Series of Bis-Cyclometalated Iridium(III) Complexes
  作者：Etienne Baranoff、Basile F. E. Curchod、Filippo Monti、Frédéric Steimer、Gianluca Accorsi、Ivano Tavernelli、Ursula Rothlisberger、Rosario Scopelliti、Michael Grätzel、Md. Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1021/ic2011474

  日期：2012.1.16

  iridium(III) complexes Ir(2,4-di-X-phenyl-pyridine)2(picolinate) (X = H, F, Cl, Br) HIrPic, FIrPic, ClIrPic, and BrIrPic has been synthesized and characterized by NMR, X-ray crystallography, UV–vis absorption and emission spectroscopy, and electrochemical methods. The addition of halogen substituents results in the emission being localized on the main cyclometalated ligand. In addition, halogen substitution

  一系列同源的双环金属化铱（III）配合物Ir（2,4-di-X-苯基-吡啶）2（吡啶甲酸）（X = H，F，Cl，Br）HIrPic，FIrPic，ClIrPic和BrIrPic已通过NMR，X射线晶体学，UV-vis吸收和发射光谱以及电化学方法进行了合成和表征。卤素取代基的添加导致发射定位在主要的环金属化配体上。另外，卤素取代引起发射最大值的蓝移，特别是在基于氟的类似物的情况下，但是对于氯和溴取代基不太明显。在基态和激发态理论计算的支持下，我们通过考虑最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级上的σp和σmHammett常数，以简单的方式合理化了这种影响。此外，与FIrPic和ClIrPic相比，大溴原子的影响显着降低了BrIrPic的光致发光量子产率，并将相应的寿命从单指数衰减转换为双指数衰减。我们基于线性响应时间相关的密度泛函理论（LR-TDDFT）进行了理论计
• PHOTOELECTRIC CONVERSION DEVICES COMPRISING NOVEL LIGANDS AND SENSITIZERS
  申请人：Nazeeruddin Mohammad

  公开号：US20110303267A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides novel dyes for dye sensitized photovoltaic conversion devices. The dyes contain novel anchoring ligands, which have a vinyl or phenylethenyl moiety incorporated in the anchoring bipyridine. Such dyes exhibit an increased molar extinction coefficient and enhanced red response in the visible regions.

  本发明提供了用于染料敏化光伏转换器件的新型染料。这些染料包含新型锚定配体，其中在锚定双吡啶中加入了乙烯基或苯乙烯基。这些染料表现出增加的摩尔消光系数和增强的可见光区域的红色响应。
• Phosphorescent light-emitting material
  申请人：Nazeeruddin Mohammad Khaja

  公开号：US20110215276A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The present invention relates to light emitting materials including a novel Ir complex, where the Ir is provided with a primary ligand selected from phenyl pyridine ligands substituted with at least one Cl atom. Such light emitting materials have been found to have a significantly enhanced photoluminescence quantum yield over other Ir complexes with a phenyl pyridine ligand having no Cl atom, or even over those with a phenyl pyridine ligand having a halogen atom other than Cl, such as a Br or F atom, and as a result specifically improve the efficiency of a light emitting device. The present invention further relates to the use of such light emitting materials and an organic light emitting device including such light emitting materials.

  本发明涉及包括一种新型Ir配合物的发光材料，其中Ir具有从取代有至少一个Cl原子的苯基吡啶配体中选择的主要配体。这些发光材料已被发现相对于没有Cl原子的苯基吡啶配体的其他Ir配合物，甚至相对于具有除Cl原子以外的卤素原子（如Br或F原子）的苯基吡啶配体的其他Ir配合物具有显着增强的光致发光量子产率，从而特别提高了发光器件的效率。本发明还涉及使用这种发光材料和包括这种发光材料的有机发光器件。