(2S)-2-trimethylacetylamino-3-phenylpropan-1-ol | 126253-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-trimethylacetylamino-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: N-<(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl>-2,2-dimethylpropanamide；N-(pivaloyl)-(S)-phenylalaninol；N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 126253-83-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: QEMIQPVHUQVXNE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-trimethylacetylamino-3-phenylpropan-1-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58 %的产率得到(-)-2-tert-butyl-(4S)-benzyl-(1,3)-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸促进的脱水环化轻松合成 2-恶唑啉。

  摘要：

  2-恶唑啉是许多天然产物、药物和功能共聚物中的常见部分。目前合成2-恶唑啉的方法主要依靠化学计量脱水剂或特定催化剂促进的催化脱水。这些条件要么产生化学计量的废物，要么需要强制共沸回流条件。因此，促进脱水环化同时不产生副产物的实用且稳健的方法将对恶唑啉生产具有吸引力。在此，我们报告了三氟甲磺酸 (TfOH) 促进的 N-(2-羟乙基) 酰胺脱水环化合成 2-恶唑啉。该反应容忍各种官能团并产生水作为唯一的副产物。该方法提供了 α-羟基立体化学反转的恶唑啉，表明在这些条件下酒精作为离去基团被激活。此外，还提供了直接从羧酸和氨基醇合成 2-恶唑啉的一锅法合成方案。

  DOI：

  10.3390/molecules27249042
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-trimethylacetylamino-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  'SuperQuat'（R）-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮作为共轭加成的有效手性助剂：（-）-Aplysillamide B的不对称合成

  摘要：

  可以容易地从d-苯基甘氨酸获得的（R）-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2--2-酮是对立体选择性共轭加成到连接的α，β-不饱和N-酰基部分的有效手性助剂。抗真菌，抗菌（-）-Aplysillamide B的不对称合成证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01145-4

文献信息

• Lafargue, Pierre; Guenot, Pierre; Lellouche, Jean-Paul, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 947 - 958
  作者：Lafargue, Pierre、Guenot, Pierre、Lellouche, Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——
• Aitken, R. Alan; Armstrong, David P.; Galt, Ronald H. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 935 - 943
  作者：Aitken, R. Alan、Armstrong, David P.、Galt, Ronald H. B.、Mesher, Shaun T. E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-oxazolines and related N-containing heterocycles using [Et2NSF2]BF4 as a cyclodehydration agent
  作者：Marie-France Pouliot、Laetitia Angers、Jean-Denys Hamel、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.130

  日期：2012.8

  The preparation of 2-oxazolines and related N-containing heterocycles from the corresponding hydroxyamides using XtalFluor-E ([Et2NSF2]BF4) as a cyclodehydration agent is described. A wide range of heterocycles are obtained under mild conditions in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The ?SuperQuat? (R)-4-phenyl-5,5-dimethyl oxazolidin-2-one as an effective chiral auxiliary for conjugate additions: Asymmetric synthesis of (?)-Aplysillamide B
  作者：Stephen G. Davies、Hitesh J. Sanganee、Peter Szolcsanyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01145-4

  日期：1999.3

  (R)-4-Phenyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one, readily available from d-phenylglycine, is shown to be an effective chiral auxiliary for stereoselective conjugate additions to attached α,β-unsaturated N-acyl moieties. Its utility is demonstrated by the asymmetric synthesis of the antifungal, antibacterial (−)-Aplysillamide B.

  可以容易地从d-苯基甘氨酸获得的（R）-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2--2-酮是对立体选择性共轭加成到连接的α，β-不饱和N-酰基部分的有效手性助剂。抗真菌，抗菌（-）-Aplysillamide B的不对称合成证明了其实用性。
• A Facile Synthesis of 2-Oxazolines via Dehydrative Cyclization Promoted by Triflic Acid
  作者：Tao Yang、Chengjie Huang、Jingyang Jia、Fan Wu、Feng Ni

  DOI：10.3390/molecules27249042

  日期：——

  oxazoline production. Herein, we report a triflic acid (TfOH)-promoted dehydrative cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides for synthesizing 2-oxazolines. This reaction tolerates various functional groups and generates water as the only byproduct. This method affords oxazoline with inversion of α-hydroxyl stereochemistry, suggesting that alcohol is activated as a leaving group under these conditions

  2-恶唑啉是许多天然产物、药物和功能共聚物中的常见部分。目前合成2-恶唑啉的方法主要依靠化学计量脱水剂或特定催化剂促进的催化脱水。这些条件要么产生化学计量的废物，要么需要强制共沸回流条件。因此，促进脱水环化同时不产生副产物的实用且稳健的方法将对恶唑啉生产具有吸引力。在此，我们报告了三氟甲磺酸 (TfOH) 促进的 N-(2-羟乙基) 酰胺脱水环化合成 2-恶唑啉。该反应容忍各种官能团并产生水作为唯一的副产物。该方法提供了 α-羟基立体化学反转的恶唑啉，表明在这些条件下酒精作为离去基团被激活。此外，还提供了直接从羧酸和氨基醇合成 2-恶唑啉的一锅法合成方案。