cyclopropylmethyl 2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose | 569673-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: cyclopropylmethyl 2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
• 英文别名: (2S,6R)-2-(cyclopropylmethoxy)-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-5-one
• CAS: 569673-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: MDWCPXXMHCFQLV-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropylmethyl 2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 cyclopropylmethyl 3-deoxy-2,4,6-tri-O-acetyl-3-N-acetyl-phenylaminomethyl-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型支链氨基糖的合成

  摘要：

  描述了亚甲基苯胺N-氧化物与糖烯酮的1，3-偶极环加成。该加成仅从糖苷配基的相反侧发生，得到相应的烷基α-D-lyxo-己吡喃糖苷-（2,3：5'，4'）-苯基异恶唑烷丁-4-ulose。这些化合物的氢化容易产生相应的烷基3-脱氧-3-N-苯基氨基甲基-α-D-塔洛吡喃糖苷，其易于转化为乙酸酯。通过1 H NMR研究和使用AM1方法的半经验分子轨道计算，确定了双环化合物的结构和构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00527-x
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropylmethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 manganese(IV) oxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cyclopropylmethyl 2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  新型支链氨基糖的合成

  摘要：

  描述了亚甲基苯胺N-氧化物与糖烯酮的1，3-偶极环加成。该加成仅从糖苷配基的相反侧发生，得到相应的烷基α-D-lyxo-己吡喃糖苷-（2,3：5'，4'）-苯基异恶唑烷丁-4-ulose。这些化合物的氢化容易产生相应的烷基3-脱氧-3-N-苯基氨基甲基-α-D-塔洛吡喃糖苷，其易于转化为乙酸酯。通过1 H NMR研究和使用AM1方法的半经验分子轨道计算，确定了双环化合物的结构和构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00527-x

文献信息

• 2,3-Dideoxy hex-2-enopyranosid-4-uloses as promising new anti-tubercular agents: Design, synthesis, biological evaluation and SAR studies
  作者：Mohammad Saquib、Irfan Husain、Smriti Sharma、Garima Yadav、Vipul K. Singh、Sandeep K. Sharma、Priyanka Shah、Mohammad Imran Siddiqi、Brijesh Kumar、Jawahar Lal、Girish K. Jain、Brahm S. Srivastava、Ranjana Srivastava、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.002

  日期：2011.6

  The alarming resurgence of tuberculosis (TB) underlines the urgent need for development of new and potent anti-TB drugs. Towards this goal we herein report the design and synthesis of 2,3-dideoxy hex-2-enopyranosid-4-uloses as promising new anti-tubercular agents. These easily accessible, small molecules were found to exhibit in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv in a MIC range of 0.78 mu g/mL to 25 mu g/mL. A detailed SAR study on these hex-2-enopyranosid-4-uloses led to the identification of compound 5g (5007-724) which on the basis of low MIC (0.78 mu g/mL-M. tuberculosis H37Rv; 1.56 mu g/mL-MDR, SDR strains of M. tuberculosis; 0.78 mu g/mL-inhibition of intracellular replication of M. tuberculosis) and SI value of 13.5 has been identified as a promising lead molecule. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of new branched-chain amino sugars
  作者：João R de Freitas Filho、Rajendra M Srivastava、Waldenberg J.P da Silva、Louis Cottier、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00527-x

  日期：2003.3

  1,3-Dipolar cycloaddition of methylideneaniline N-oxide to sugar enones is described. The addition occurred exclusively from the side opposite to the aglycone affording the corresponding alkyl alpha-D-lyxo-hexopyranosid-(2,3:5',4')-phenylisoxazolidin-4-uloses. Hydrogenation of these compounds readily yielded the corresponding alkyl 3-deoxy-3-N-phenylaminomethyl-alpha-D-talopyranoside, that were readily

  描述了亚甲基苯胺N-氧化物与糖烯酮的1，3-偶极环加成。该加成仅从糖苷配基的相反侧发生，得到相应的烷基α-D-lyxo-己吡喃糖苷-（2,3：5'，4'）-苯基异恶唑烷丁-4-ulose。这些化合物的氢化容易产生相应的烷基3-脱氧-3-N-苯基氨基甲基-α-D-塔洛吡喃糖苷，其易于转化为乙酸酯。通过1 H NMR研究和使用AM1方法的半经验分子轨道计算，确定了双环化合物的结构和构象。