ethyl 2-(N-cyclopropylacetamido)-4-methylpent-4-enoate | 1605318-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(N-cyclopropylacetamido)-4-methylpent-4-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-[acetyl(cyclopropyl)amino]-4-methylpent-4-enoate；ethyl 2-[acetyl(cyclopropyl)amino]-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 1605318-81-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: XSTQSQSIEZTEAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-4-烯-2-酮 、 ethyl-2-(cyclopropylimino)acetate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到ethyl 2-(N-cyclopropylacetamido)-4-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化烯丙基 α-氨基酸衍生物的不可逆 Oxy-2-azonia-Cope 重排

  摘要：

  报道了通过不可逆 oxy-2-azonia-Cope 重排合成功能化烯丙基 α-氨基酸衍生物的一般方法。在AlCl3存在下，亚氨基乙醛酸乙酯与各种β,γ-不饱和酮反应生成相应的烯丙基α-氨基酸衍生物。这种方法成功的关键是酰胺键的形成，这使得重排不可逆。该反应系统构成了合成不寻常的烯丙基甘氨酸衍生物的新策略，这些衍生物是有价值的合成中间体。还进行了该反应的有效且操作简单的三组分版本。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301818

文献信息

• Irreversible Oxy-2-azonia-Cope Rearrangements for the Synthesis of Functionalized Allyl α-Amino Acid Derivatives
  作者：Wenbo Mu、Lijun Zhou、Yue Zou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/ejoc.201301818

  日期：2014.4

  A general method to synthesize functionalized allyl α-amino acid derivatives through an irreversible oxy-2-azonia-Cope rearrangement is reported. In the presence of AlCl3, the reaction of imino ethyl glyoxalates with various β,γ-unsaturated ketones furnished the corresponding allyl α-amino acid derivatives. The key to the success of this method is the amide bond formation, which makes the rearrangement

  报道了通过不可逆 oxy-2-azonia-Cope 重排合成功能化烯丙基 α-氨基酸衍生物的一般方法。在AlCl3存在下，亚氨基乙醛酸乙酯与各种β,γ-不饱和酮反应生成相应的烯丙基α-氨基酸衍生物。这种方法成功的关键是酰胺键的形成，这使得重排不可逆。该反应系统构成了合成不寻常的烯丙基甘氨酸衍生物的新策略，这些衍生物是有价值的合成中间体。还进行了该反应的有效且操作简单的三组分版本。