ethyl 4-ethyl-2-(tosylamino)hex-4-enoate | 1047621-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-ethyl-2-(tosylamino)hex-4-enoate
• CAS: 1047621-05-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄S
• 分子量: 339.456
• InChiKey: HTYJHMYYCGXBOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1-丁烯 、 ethyl (N-tosylimino)acetate 在 磷酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到ethyl 4-ethyl-2-(tosylamino)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进亚氨基反应

  摘要：

  一系列全碳烯烃在膦酸存在下通过烯反应与乙醛酸酯衍生的亚胺反应。α-氨基酯产物的分离清楚表明，布朗斯台德酸能有效地促进亚氨基与烃类亲核试剂的反应，从而以高收率递送官能化的α-氨基酯。讨论了反应范围和初步机理研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.075

文献信息

• Brønsted acid promoted imino-ene reactions
  作者：Lindsey H. Oliver、Lauren A. Puls、Suzanne L. Tobey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.075

  日期：2008.7

  olefins react with glyoxylate derived imines in the presence of a phosphonic acid through an ene reaction. The isolation of the α-aminoester products is a clear indication that Brønsted acids efficiently promote the imino-ene reaction with hydrocarbon nucleophiles to deliver functionalized α-aminoesters in good yield. The reaction scope and preliminary mechanistic investigations are discussed.

  一系列全碳烯烃在膦酸存在下通过烯反应与乙醛酸酯衍生的亚胺反应。α-氨基酯产物的分离清楚表明，布朗斯台德酸能有效地促进亚氨基与烃类亲核试剂的反应，从而以高收率递送官能化的α-氨基酯。讨论了反应范围和初步机理研究。