3-bromo-5-phenyl-1,2,4-thiadiazole | 101495-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-5-phenyl-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3-Brom-5-phenyl-1,2,4-thiadiazol；3-Brom-5-phenyl-1,2,4-thiodiazol；3-Bromo-5-phenyl-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 101495-43-6
• 化学式: C₈H₅BrN₂S
• mdl: MFCD01925221
• 分子量: 241.111
• InChiKey: XFBJWQGWDVKNTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66.6 °C
• 沸点：
  345.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-phenyl-1,2,4-thiadiazole 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到3-氨基-5-苯基-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  从常见的前体轻松合成取代的5-氨基-和3-氨基-1,2,4-噻二唑

  摘要：

  已经实现了从常见的前体开始合成取代的5-氨基-和3-氨基-1,2,4-噻二唑的新颖方法。通过钯催化的Suzuki-Miyaura偶联进行的衍生化作用可以围绕该药学相关核心快速制备类似物。FMO计算可合理化所观察到的在氯上偶合的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/ol902371y
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基-1,2,4-噻二唑 生成 3-bromo-5-phenyl-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  650.噻二唑。第九部分 3-氨基-1,2,4-噻二唑衍生的重氮盐的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600003234

文献信息

• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS (NAMS) AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS (NAM) DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2015191630A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor negative allosteric modulators (NAMs), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了小分子活性代谢型谷氨酸亚型-2和-3受体负向变构调节剂（NAMs），包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Metabotropic glutamate receptor negative allosteric modulators (NAMs) and uses thereof
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US10597367B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor negative allosteric modulators (NAMs), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了小分子活性代谢型谷氨酸亚型-2 和-3 受体负异调节剂（NAMs）、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• 650. Thiadiazoles. Part IX. Reactions of diazonium salts derived from 3-amino-1,2,4-thiadiazoles
  作者：Frederick Kurzer、Sheila A. Taylor

  DOI：10.1039/jr9600003234

  日期：——
• METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS (NAMS) AND USES THEREOF
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：EP3154954A1

  公开（公告）日：2017-04-19
• Metabotropic Glutamate Receptor Negative Allosteric Modulators (NAMS) and Uses Thereof
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：US20170217951A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor negative allosteric modulators (NAMs), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.