1-ethyl 7-isopropyl 2-methyleneheptanedioate | 1276046-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-ethyl 7-isopropyl 2-methyleneheptanedioate
• 英文别名: 1-O-ethyl 7-O-propan-2-yl 2-methylideneheptanedioate
• CAS: 1276046-22-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: YIMBWNCEQMMDMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 110.25h， 生成 1-ethyl 7-isopropyl 2-methyleneheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  带有β电子吸电子基团的环烷酮的Grob / Eschenmoser断裂：无环合成中间体的一般策略†

  摘要：

  在环烷酮中引入一个β电子吸电子基团可以使CC键断裂变得容易。已经证明该反应具有大范围的环尺寸，带有各种离去和吸电子基团，并使用了各种含氮和氧的亲核试剂（> 30个实例）。已经证明了碎裂产物在制备取代的γ-内酯中的应用。据报道，机理研究提示了Grob / Eschenmoser型反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00632g

文献信息

• The Grob/Eschenmoser fragmentation of cycloalkanones bearing β-electron withdrawing groups: a general strategy to acyclic synthetic intermediates
  作者：Judith Hierold、Tina Hsia、David W. Lupton

  DOI：10.1039/c0ob00632g

  日期：——

  a β-electron withdrawing group to cycloalkanones allows facile C–C bond fragmentation. The reaction has been demonstrated with a large range of ring sizes, bearing various leaving and electron withdrawing groups, and using a variety of nitrogen and oxygen containing nucleophiles (>30 examples). The application of fragmentation products to the preparation of substituted γ-lactones has been demonstrated

  在环烷酮中引入一个β电子吸电子基团可以使CC键断裂变得容易。已经证明该反应具有大范围的环尺寸，带有各种离去和吸电子基团，并使用了各种含氮和氧的亲核试剂（> 30个实例）。已经证明了碎裂产物在制备取代的γ-内酯中的应用。据报道，机理研究提示了Grob / Eschenmoser型反应。