bis(4'-bromobiphenyl-2-yl)methanone | 864957-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: bis(4'-bromobiphenyl-2-yl)methanone
• 英文别名: Bis[2-(4-bromophenyl)phenyl]methanone
• CAS: 864957-74-4
• 化学式: C₂₅H₁₆Br₂O
• 分子量: 492.209
• InChiKey: VSPXSZUWMUSQGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4'-bromobiphenyl-2-yl)methanone 在 甲烷磺酸 作用下， 以77.4%的产率得到2,2'-二溴-9,9'-螺二芴
  参考文献：
  名称：

  改进的2,2'-二溴-9,9'-螺双芴及其2,2'-双供体-7,7'-双受体取代的荧光衍生物的合成。

  摘要：

  通过不涉及麻烦的9,9'-螺双芴或2,2'-二氨基-9,9'-螺双芴的Sandmeyer反应的方法合成纯的2,2'-Dibromo-9,9'-螺双芴。随后制备了一系列供体-受体正交取代的9,9'-螺二芴，显示了溶液和固态中荧光的丰富变化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0513591
• 作为产物：
  描述：

  4-(三甲基硅烷)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 bis(4'-bromobiphenyl-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  分子角附近的电子转移

  摘要：

  通常在线性刚性棒状化合物中研究电子转移（ET）的距离依赖性，但对带有集成角为90°角的分子线的研究非常少见。通过使用螺二芴作为关键的桥联元素，并将其替换在不同的位置，获得了两个异构体系列的供体-桥-受体化合物，它们的几何形状接近线性或成角度。在两个系列中，光诱导的ET都以跨低聚芴桥的快速键合通孔跃迁为主，距离高达70Å。尽管构象具有很大的灵活性，但即使在成角度的系列中，直接通过空间和通过溶剂的ET也可以忽略不计。ET速率常数对成角度序列中芴单元总数的独立性归因于通过螺二芴角的速率限制隧穿步骤。这一发现与多维ET系统和网格有关，其中单个分子线以90°角互连。

  DOI：

  10.1002/anie.201800396

文献信息

• Improved Synthesis of 2,2‘-Dibromo-9,9‘-spirobifluorene and Its 2,2‘-Bisdonor-7,7‘-bisacceptor-Substituted Fluorescent Derivatives
  作者：Chih-Long Chiang、Ching-Fong Shu、Chin-Ti Chen

  DOI：10.1021/ol0513591

  日期：2005.8.1

  Pure 2,2'-Dibromo-9,9'-spirobifluorene was synthesized by a method that did not involve troublesome dibromination of 9,9'-spirobifluorene or Sandmeyer reaction of 2,2'-diamino-9,9'-spirobifluorene. A series of donor-acceptor orthogonally substituted 9,9'-spirobifluorene was subsequently prepared showing rich variation of fluorescence in solution and in solid state. [reaction: see text]

  通过不涉及麻烦的9,9'-螺双芴或2,2'-二氨基-9,9'-螺双芴的Sandmeyer反应的方法合成纯的2,2'-Dibromo-9,9'-螺双芴。随后制备了一系列供体-受体正交取代的9,9'-螺二芴，显示了溶液和固态中荧光的丰富变化。[反应：看文字]
• US4760127A
  申请人：——

  公开号：US4760127A

  公开（公告）日：1988-07-26
• Electron Transfer around a Molecular Corner
  作者：Hauke C. Schmidt、Christopher B. Larsen、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1002/anie.201800396

  日期：2018.5.28

  dominated by rapid through‐bond hole hopping across oligofluorene bridges over distances of up to 70 Å. Despite considerable conformational flexibility, direct through‐space and through‐solvent ET is negligible even in the angled series. The independence of the ET rate constant on the total number of fluorene units in the angled series is attributed to a rate‐limiting tunneling step through the spirobifluorene

  通常在线性刚性棒状化合物中研究电子转移（ET）的距离依赖性，但对带有集成角为90°角的分子线的研究非常少见。通过使用螺二芴作为关键的桥联元素，并将其替换在不同的位置，获得了两个异构体系列的供体-桥-受体化合物，它们的几何形状接近线性或成角度。在两个系列中，光诱导的ET都以跨低聚芴桥的快速键合通孔跃迁为主，距离高达70Å。尽管构象具有很大的灵活性，但即使在成角度的系列中，直接通过空间和通过溶剂的ET也可以忽略不计。ET速率常数对成角度序列中芴单元总数的独立性归因于通过螺二芴角的速率限制隧穿步骤。这一发现与多维ET系统和网格有关，其中单个分子线以90°角互连。