methyl 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-γ-oxo-2-pyrrolidinebutanoate | 532410-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-γ-oxo-2-pyrrolidinebutanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-methoxy-4-oxobutanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 532410-47-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: OOETXJOGLFPCTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-γ-oxo-2-pyrrolidinebutanoate 在 三甲基氯硅烷 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到2-(1-oxo-3-carbomethoxyprop-1-yl)pyrrolidine hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯和烷基或芳基（卤代）铜酸酯的酰化作用

  摘要：

  由THF可溶性CuX·2LiCl（X = Cl，CN）制备的α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯[R 2 CuLi·LiX或RCuXLi（X = CN，Cl）]与芳酰基进行可靠且通常高收率的反应，链烷酰和链烯酰氯，可快速有效地合成α-氨基甲酰基酮。可以利用由无环，环状和官能化的氨基甲酸酯制得的铜酸盐。尽管产率是铜酸盐试剂和底物结构的函数，但是使用由2RLi + CuCN·2LiCl生成的试剂可以获得接近定量的产率。在α-（N-氨基甲酰基）烷基配体，尽管产率略低。由一当量的CuCl·2LiCl和有机锂或格利雅试剂生成的烷基（氯）铜酸盐的酰化为酮合成提供了一种高效且高收率的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01526-0
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-四氢吡咯 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以74%的产率得到methyl 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-γ-oxo-2-pyrrolidinebutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯和烷基或芳基（卤代）铜酸酯的酰化作用

  摘要：

  由THF可溶性CuX·2LiCl（X = Cl，CN）制备的α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯[R 2 CuLi·LiX或RCuXLi（X = CN，Cl）]与芳酰基进行可靠且通常高收率的反应，链烷酰和链烯酰氯，可快速有效地合成α-氨基甲酰基酮。可以利用由无环，环状和官能化的氨基甲酸酯制得的铜酸盐。尽管产率是铜酸盐试剂和底物结构的函数，但是使用由2RLi + CuCN·2LiCl生成的试剂可以获得接近定量的产率。在α-（N-氨基甲酰基）烷基配体，尽管产率略低。由一当量的CuCl·2LiCl和有机锂或格利雅试剂生成的烷基（氯）铜酸盐的酰化为酮合成提供了一种高效且高收率的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01526-0

文献信息

• Acylation of α-(N-carbamoyl)alkylcuprates and alkyl- or aryl(halo)cuprates
  作者：R.Karl Dieter、Ram R. Sharma、Huayun Yu、Vinayak K. Gore

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01526-0

  日期：2003.2

  α-(N-Carbamoyl)alkylcuprates [R2CuLi·LiX or RCuXLi (X=CN, Cl)] when prepared from THF soluble CuX·2LiCl (X=Cl, CN) undergo a reliable and generally high yield reaction with aroyl, alkanoyl, and alkenoyl chlorides to provide a rapid and efficient synthesis of α-carbamoyl ketones. Cuprates prepared from acyclic, cyclic, and a functionalized carbamate can be utilized. Although yields are a function of

  由THF可溶性CuX·2LiCl（X = Cl，CN）制备的α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯[R 2 CuLi·LiX或RCuXLi（X = CN，Cl）]与芳酰基进行可靠且通常高收率的反应，链烷酰和链烯酰氯，可快速有效地合成α-氨基甲酰基酮。可以利用由无环，环状和官能化的氨基甲酸酯制得的铜酸盐。尽管产率是铜酸盐试剂和底物结构的函数，但是使用由2RLi + CuCN·2LiCl生成的试剂可以获得接近定量的产率。在α-（N-氨基甲酰基）烷基配体，尽管产率略低。由一当量的CuCl·2LiCl和有机锂或格利雅试剂生成的烷基（氯）铜酸盐的酰化为酮合成提供了一种高效且高收率的方法。