2-(2,5-dimethoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1243198-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-(2,5-dimethoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1243198-92-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• mdl: MFCD21087166
• 分子量: 307.39
• InChiKey: BZEHRTWPJLIWDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,5-二甲氧基苯 、 1-Boc-四氢吡咯 在 仲丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.08h， 以74%的产率得到2-(2,5-dimethoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diamine-Free Lithiation−Trapping of N-Boc Heterocycles using s-BuLi in THF

  摘要：

  A diamine-free protocol for the s-BuLi-mediated lithiation-trapping of N-Boc heterocycles has been developed. In the optimized procedure, lithiation is accomplished using s-BuLi in THF at 30 degrees C for only 5 or 10 min. Subsequent electrophilic trapping or transmetalation-Negishi coupling delivered a range of functionalized pyrrolidines, imidazolidines, and piperazines in 43-83% yield.

  DOI：

  10.1021/ol1017799