[3S-3H]-L-Phe | 340819-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3S-3H]-L-Phe
• 英文别名: [(3S)-³H]-L-phenylalanine；5Wjs4S6YS4；(2S,3S)-2-amino-3-phenyl-3-tritiopropanoic acid
• CAS: 340819-80-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 167.184
• InChiKey: COLNVLDHVKWLRT-VKTDUNBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S-3H]-L-Phe 在 bovine liver enzyme catalase 、 L-phenylalanine-4'-monooxygenase from rat liver 、 Cleland's reagent 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以19.2 mg的产率得到[3S-3H]-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  L-酪氨酸氚标记同位素的合成

  摘要：

  报道了使用化学和酶促方法合成四种选择性标记的 L-酪氨酸同位素 (L-Tyr)。L-苯丙氨酸 (L-Phe) 的四种氚标记同位素 - [2-3H]-、[2',6'-3H2]-、[3R-3H]- 和 [3S-3H]- 已使用化学法和酶法相结合。L-Phe的标记同位素已被酶转化为[2 -3H]-、[2',6'-3H2]-、[3R-3H]-和[3S-3H]-L-Tyr L-苯基-丙氨酸 4'-单加氧酶。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.582
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 phenylalanine ammonia lyase 作用下， 生成 [3S-3H]-L-Phe
  参考文献：
  名称：

  氚标记的 [3R-3H]- 和 [3S-3H]-L-苯丙氨酸的合成

  摘要：

  报道了使用化学和酶促方法合成 L-苯丙氨酸 (Phe) 的两种选择性标记同位素。[3R-3H]-L-Phe 同位素是从苯甲醛和丙二酸制备的 [3-3H] 肉桂酸获得的，使用氚化水作为放射性标记源，并在酶 PAL 的存在下加入氨。[3S-3H]-L-Phe 同位素异构体是通过在含有 PAL 和氚化水的缓冲介质中将氨添加到肉桂酸中合成的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.461

文献信息

• Synthesis of tritium labeled [3R-3H]-, and [3S-3H]-L-phenylalanine
  作者：J. Jemielity、R. Kanski、M. Kanska

  DOI：10.1002/jlcr.461

  日期：2001.3.30

  The synthesis of two selectively labeled isotopomers of L-phenylalanine, (Phe), using chemical and enzymatic methods is reported. The [3R-3H]-L-Phe isotopomer has been obtained from [3-3H]cinnamic acid prepared from benzaldehyde and malonic acid using tritiated water as a source of radioactive label, and by addition of ammonia in the presence of enzyme PAL. The [3S-3H]-L-Phe isotopomer has been synthesized

  报道了使用化学和酶促方法合成 L-苯丙氨酸 (Phe) 的两种选择性标记同位素。[3R-3H]-L-Phe 同位素是从苯甲醛和丙二酸制备的 [3-3H] 肉桂酸获得的，使用氚化水作为放射性标记源，并在酶 PAL 的存在下加入氨。[3S-3H]-L-Phe 同位素异构体是通过在含有 PAL 和氚化水的缓冲介质中将氨添加到肉桂酸中合成的。
• Kinetic and solvent isotope effects on biotransformation of aromatic amino acids and their derivatives
  作者：Marianna Kańska、Jacek Jemielity、Małgorzata Pająk、Katarzyna Pałka、Katarzyna Podsadni、Elżbieta Winnicka

  DOI：10.1002/jlcr.3419

  日期：2016.12

  Aromatic amino acids such as l-phenylalanine, l-tryptophan, 3',4'-dihydroxy-l-phenylalanine (l-DOPA), and their derivatives 3',4'-dihydroxyphenylacelaldehyde (DOPAL) and 3',4'-dihydroxyphenylethanol (DOPET), play an essential role in human metabolic processes. Incorrect or slow biotransformation of these compounds leads to some metabolic dysfunctions and in some cases to some neurodegenerative diseases

  芳香族氨基酸，例如 l-苯丙氨酸、l-色氨酸、3',4'-二羟基-l-苯丙氨酸 (l-DOPA) 及其衍生物 3',4'-二羟基苯乙醛 (DOPAL) 和 3',4'-二羟基苯乙醇 (DOPET) 在人体代谢过程中发挥着重要作用。这些化合物的不正确或缓慢的生物转化会导致一些代谢功能障碍，在某些情况下还会导致一些神经退行性疾病。因此，对这些代谢物的生物转化机制的研究引起了生物化学家和医学研究人员的关注。本研究使用动力学 (KIE) 和溶剂 (SIE) 同位素效应方法研究了上述化合物的生物转化机制。概述介绍了 KIE 和 SIE 方法的结果和数值，在 l-苯丙氨酸、5'-氯-l-色氨酸和 l-多巴的生物转化研究中获得，由裂解酶组的酶（苯丙氨酸氨裂解酶、色氨酸吲哚裂解酶和酪氨酸脱羧酶）催化。在 l-苯丙氨酸脱氢酶存在的情况下，在 2'-氯-l-苯丙氨酸脱氨基过程中，以及在乙醇脱氢酶催化下将 DOPAL
• Synthesis of tritium labeled isotopomers ofL-tyrosine
  作者：W. Augustyniak、P. Suchecki、J. Jemielity、R. Ka?ski、M. Ka?ska

  DOI：10.1002/jlcr.582

  日期：2002.6

  The synthesis of four selectively labeled isotopomers of L-tyrosine, (L-Tyr), using chemical and enzymatic methods is reported. Four tritium labeled isotopomers of L-phenylalanine (L-Phe) – [2-3H]-, [2′,6′-3H2]-, [3R-3H]- and [3S-3H]- have been synthesized using a combination of chemical and enzymatic methods. The labeled isotopomers of L-Phe have been converted into [2 -3H]-, [2′,6′-3H2]-, [3R-3H]-

  报道了使用化学和酶促方法合成四种选择性标记的 L-酪氨酸同位素 (L-Tyr)。L-苯丙氨酸 (L-Phe) 的四种氚标记同位素 - [2-3H]-、[2',6'-3H2]-、[3R-3H]- 和 [3S-3H]- 已使用化学法和酶法相结合。L-Phe的标记同位素已被酶转化为[2 -3H]-、[2',6'-3H2]-、[3R-3H]-和[3S-3H]-L-Tyr L-苯基-丙氨酸 4'-单加氧酶。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.