2-(1,3-Dimethyl-but-2-enyl)-isoindole-1,3-dione | 127780-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-Dimethyl-but-2-enyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Methylpent-3-en-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 127780-01-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: IDDIJSOYEMYGFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Dimethyl-but-2-enyl)-isoindole-1,3-dione 在 氘氧化钠 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 4-Amino-2-methylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Brünker, Hans-Günter; Adam, Waldemar, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 14, p. 3976 - 3982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 4-甲基-3-戊醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 2-(1,3-Dimethyl-but-2-enyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Brünker, Hans-Günter; Adam, Waldemar, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 14, p. 3976 - 3982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric allylic substitution by chiral palladium catalysts: Which is more reactive, major π-allyl Pd(II) species or minor π-allyl species?
  作者：Chisato Urano、Masatoshi Onuki、Yuuta Uchida、Risa Suzuki、Kiyoshi Sato、Dai Masui、Motowo Yamaguchi、Takamichi Yamagishi

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111221

  日期：2021.1

  The reactivity difference of major and minor π-allyl species was examined for two typed asymmetric allylic substitutions via linear symmetrical π-allyl and linear unsymmetrical π-allyl intermediates. 31P NMR observation of the stoichiometric reaction of [Pd(1,3-diphenyl-π -allyl)(N-P-N-type ligand)]+ with malonate ion verified that major species was much more reactive than the minor one. In the case

  通过线性对称π-烯丙基和线性不对称π-烯丙基中间体，对两种类型的不对称烯丙基取代基检测了主要和次要π-烯丙基物种的反应性差异。31 [（NP的Pd（1,3-二苯基-烯丙基π）的化学计量反应的P NMR观察- ñ -型配体）] +与丙二酸离子证实主要种类是比次一个更具有反应性。在[Pd（1,1,3-三甲基-π-烯丙基）（（S）-BINAP）] +物种与软酰胺离子反应的情况下，π-烯丙基物种的次要/主要比率增加给出更高的对映选择性，表明次要的π-烯丙基比主要的π-烯丙基更具反应性。
• [EN] PROCESS FOR THE OXIDATION OF MESITOL<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OXYDATION DU MÉSITOL
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012107877A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The invention relates to a process for the oxidation of mesitol with singlet oxygen, which is re- leased from hydrogen peroxide, this release taking place in the presence of a bismuth com- pound as catalyst. In the process, 2,4,6-trimethylquinol is formed in high yield and selectivity as product, which can be used in further reactions for the synthesis of vitamins and in particular of vitamin A and vitamin E.

  该发明涉及一种使用单线态氧氧化甲苯酚的方法，该单线态氧来自过氧化氢，该释放发生在存在铋化合物作为催化剂的情况下。在该过程中，以高产率和选择性形成2,4,6-三甲基喹啉作为产物，该产物可以用于进一步反应，用于合成维生素，特别是维生素A和维生素E。
• PROCESS FOR THE OXIDATION OF MESITOL
  申请人：Weyrauch Jan Philipp

  公开号：US20120203013A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to a process for the oxidation of mesitol with singlet oxygen, which is released from hydrogen peroxide, this release taking place in the presence of a bismuth compound as catalyst. In the process, 2,4,6-trimethylquinol is formed in high yield and selectivity as product, which can be used in further reactions for the synthesis of vitamins and in particular of vitamin A and vitamin E.

  本发明涉及一种使用单线态氧氧化甲苯酚的方法，该单线态氧由过氧化氢释放，在铋化合物催化剂存在下进行。在该过程中，高收率和选择性地形成2,4,6-三甲基喹啉作为产物，该产物可以用于进一步反应，合成维生素，特别是维生素A和维生素E。
• Singulett Sauerstoff Generierung aus Sn(II)-Salz und Ozon
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1447378A1

  公开（公告）日：2004-08-18

  Verfahren zur Generierung von 1O2, bei welchem ein Sn(II)-Salz der Formel         SnXn     (I) in der X für ein Anion aus der Gruppe Trifluormethansulfonat, Acetat, Formiat, Oxalat, Laktat, Malonat, Malat, Tartrat, Citrat, Orthophosphat, Sulfat, Chlorid und Perchlorat und n für 1 oder 2 steht in einem organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur von -80°C bis 20°C mit 1 bis 2 mol Ozon pro mol Zinnverbindung versetzt wird und der sich bildende 1O2 direkt zur Oxidation von organischen Substraten, die mit 1O2 reagieren, eingesetzt wird.

  生成 1O2 的工艺，其中一种 Sn(II)盐的化学式为 SnXn (I) 其中 X 是由三氟甲磺酸盐、乙酸盐、甲酸盐、草酸盐、乳酸盐、丙二酸盐、苹果酸盐、酒石酸盐、柠檬酸盐、正磷酸盐、硫酸盐、氯化物和高氯酸盐组成的阴离子组中的一种，n 是 1 或 2，在-80°C 至 20°C 的温度下，在有机溶剂中与每摩尔锡化合物 1 至 2 摩尔的臭氧混合，形成的 1O2 直接用于氧化与 1O2 反应的有机底物。
• Verfahren zur Generierung von Singulett Sauerstoff und Verwendung desselben
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1447379A2

  公开（公告）日：2004-08-18

  Verfahren zur Generierung von 1O2, bei welchem ein Ferrocen der Formel         Fc(X)n     (I) in der Fc ein gegebenenfalls durch Dimethylaminoethyl, C1-C12-Alkyl, Aryl oder Carboxyalkyl substituiertes Ferrocen bedeutet, n 1 oder 2 sein kann und X für einen Rest der Formel         - (C1-C2-Alkyl)m-P(R1)2     (II) steht, wobei m 0 oder 1 sein kann und R1 Phenyl, Cyclohexyl, tert. Butyl, Ethyl, Isopropyl, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy oder Butoxy bedeutet, in einem organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur von -80°C bis +20°C mit 1 bis 4 mol Ozon pro mol Ferrocenverbindung versetzt wird wobei sich 1O2 bildet und Verwendung deselben zur Oxidation von organischen Substraten, die mit 1O2 reagieren.

  生成 1O2 的工艺，其中二茂铁的化学式为 Fc(X)n (I) 其中 Fc 是二茂铁，可任选被二甲基氨基乙基、C1-C12 烷基、芳基或羧基取代，n 可以是 1 或 2，X 是式中的基团 - (C1-C2-烷基)m-P(R1)2 (II) 其中，m 可以是 0 或 1，R1 是苯基、环己基、叔丁基、乙基、异丙基、烷基或烷基。丁基、乙基、异丙基、甲基、甲氧基、乙氧基、苯氧基或丁氧基、 在有机溶剂中，在-80°C 至 +20°C的温度下，每摩尔二茂铁化合物加入 1 至 4 摩尔臭氧，形成 1O2，并用其氧化与 1O2 反应的有机底物。