2-Morpholin-4-yl-N-phenethyl-2-thioxo-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Morpholin-4-yl-N-phenethyl-2-thioxo-acetamide
• 英文别名: 2-morpholin-4-yl-N-(2-phenylethyl)-2-sulfanylideneacetamide
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 278.375
• InChiKey: VBBGUFXFZXTJGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Trichloracetyl-β-phenyl-aethylamin 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,4-双(对甲苯基硫代)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Morpholin-4-yl-N-phenethyl-2-thioxo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of trichlorothioacetamides and their unexpected rearrangement to thiooxamides

  摘要：

  The preparation of several N-monosubstituted trichlorothioacetamides by thionation of the corresponding acetamides, with the use of Heimgartner's reagent is described. In contrast to the corresponding amides which umdergo base-induced beta-elimination of chloroform, the title compounds undergo an unexpected rearrangement to thiooxamides. The reaction mechanism is discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02080-2