(9Z)-N-(3-oxopropyl)Octadec-9-enamide | 409098-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9Z)-N-(3-oxopropyl)Octadec-9-enamide
• 英文别名: (Z)-N-(3-oxopropyl)octadec-9-enamide
• CAS: 409098-08-4
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₂
• 分子量: 337.546
• InChiKey: YMVRJJCNSBBOST-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z)-N-(3-oxopropyl)Octadec-9-enamide 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3-((Z)-Octadec-9-enoylamino)-propionyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酸的膦酸和硫代磷酸衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  使用N-油酰基乙醇酰胺支架，制备了由各种α-取代的膦酸酯和硫代磷酸酯组成的一系列LPA的磷酸极性头基类似物。在破碎的细胞GTP [γ35S]结合试验中，对内皮分化基因（Edg）家族的三个LPA受体的激动剂活性进行了评估。这项研究导致发现了一种不可水解的LPA1选择性激动剂（11）。另外，硫代磷酸盐19带有等位磷酸酯模拟物，其赋予LPA1受体而非LPA2激动作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.061
• 作为产物：
  描述：

  油酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (9Z)-N-(3-oxopropyl)Octadec-9-enamide
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酸的膦酸和硫代磷酸衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  使用N-油酰基乙醇酰胺支架，制备了由各种α-取代的膦酸酯和硫代磷酸酯组成的一系列LPA的磷酸极性头基类似物。在破碎的细胞GTP [γ35S]结合试验中，对内皮分化基因（Edg）家族的三个LPA受体的激动剂活性进行了评估。这项研究导致发现了一种不可水解的LPA1选择性激动剂（11）。另外，硫代磷酸盐19带有等位磷酸酯模拟物，其赋予LPA1受体而非LPA2激动作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.061

文献信息

• Novel lysophosphatidic acid receptor agonists and antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040122236A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention is directed to compositions comprising lysophosphatidic acid analogs and methods of using such analogs as agonist or antagonists of LPA receptor activity. In addition the invention is directed to LPA receptor agonists that vary in the degree of selectivity at individual LPA receptors (i.e. LPA1, LPA2 and LPA3). More particularly the present invention is directed to LPA analogs wherein the glycerol is replaced with ethanolamine and a variety of substitutions have been linked at the second carbon atom.

  本发明涉及包含溶血磷脂酸类似物的组合物，并使用这些类似物作为LPA受体活性的激动剂或拮抗剂的方法。此外，本发明涉及在个体LPA受体（即LPA1，LPA2和LPA3）上选择性程度不同的LPA受体激动剂。更具体地，本发明涉及LPA类似物，其中甘油被乙醇胺替换，并且在第二个碳原子上连接了各种取代基。
• Novel Lysophosphatidic Acid Receptor Selective Antagonists
  申请人：Lynch Kevin R.

  公开号：US20080318901A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention is directed to compositions comprising lysophosphatidic acid analogs and methods of using such analogs as agonist or antagonists of LPA receptor activity. In addition the invention is directed to LPA receptor agonists that vary in the degree of selectivity at individual LPA receptors (i.e. LPA1, LPA2 and LPA3). More particularly the present invention is directed to LPA analogs wherein the glycerol is replaced with ethanolamine and a variety of substitutions have been linked at the second carbon atom.

  本发明涉及包含溶血磷脂酸类似物的组合物以及使用这些类似物作为LPA受体活性的激动剂或拮抗剂的方法。此外，本发明涉及在单个LPA受体（即LPA1，LPA2和LPA3）的选择度方面有所不同的LPA受体激动剂。更具体地，本发明涉及LPA类似物，其中甘油被乙醇胺取代，并且在第二个碳原子上连接了各种替代基。
• [EN] NOVEL LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES SELECTIFS DU RECEPTEUR DE L'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2005115150A3

  公开（公告）日：2006-05-04
• EP1361872A4
  申请人：——

  公开号：EP1361872A4

  公开（公告）日：2004-05-19
• NOVEL LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR AGONISTS AND ANTAGONISTS
  申请人：UNIVERSITY OF VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：EP1361872A2

  公开（公告）日：2003-11-19