5-氨基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯 | 166182-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-氨基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯
• 中文别名: 1-甲基-5-氨基-吡唑-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-amino-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；methyl N-methyl-5-amino-2-pyrrolecarboxylate
• CAS: 166182-90-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD07783938
• 分子量: 154.169
• InChiKey: CONOJFVXWDLLCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯 、 C₂₄H₂₇N₇O₈ 以 甲醇 为溶剂， 生成 C₃₀H₃₃N₉O₉
  参考文献：
  名称：

  三种丝裂霉素的细胞毒性、交联及生物活性

  摘要：

  虽然链间交联 (ICL) 过去被认为是 DNA 损伤的一种类型，但越来越多的证据表明，根据 ICL 结构，细胞机器对这些高细胞毒性损伤的处理方式不同。在这项研究中，我们检查了三种丝裂霉素的交联能力、它们产生的 ICL 的结构以及药物对三种不同细胞系的细胞毒性。这些药物是：丝裂霉素 C ( 1 )、去氨甲酰丝裂霉素 C ( 2 ) 和丝裂霉素缀合物 ( 3 )，其丝裂霉素部分与N-甲基吡咯甲酰胺连接。我们发现，总体而言，MC 和化合物3在 DNA 烷基化方面表现出很强的相似性，而 DMC 烷基化行为则明显不同。为了进一步了解这些药物的作用模式，我们进行了高通量基因表达和基因本体分析，以确定 MCF-7 细胞系中受每种药物治疗影响最大的基因表达和细胞途径。我们观察到，新型丝裂霉素衍生物 ( 3 ) 特异性地引起编码涉及细胞完整性和组织结构的蛋白质的基因表达的变化。使用生物信息学 (IPA) 的进一步分析表明，与

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105744
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯-2-羧酸甲酯 在 sodium azide 、 硫化氢铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.18h， 生成 5-氨基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Indirect C–H Azidation of Heterocycles via Copper-Catalyzed Regioselective Fragmentation of Unsymmetrical λ³-Iodanes

  摘要：

  A C-H bond of electron-rich heterocycles is transformed into a C-N bond in a reaction sequence comprising the formation of heteroaryl(phenyl)iodonium azides and their in situ regioselective fragmentation to heteroaryl azides. A Cu(I) catalyst ensures complete regiocontrol in the fragmentation step and catalyzes the subsequent 1,3-dipolar cycloaddition of the formed azido heterocycles with acetylenes. The heteroaryl azides can also be conveniently reduced to heteroarylamines by aqueous ammonium sulfide. The overall C-H to C-N transformation is a mild and operationally simple one-pot sequential multistep process.

  DOI：

  10.1021/ja305574k

文献信息

• Polyaromatic amide compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions
  申请人：Centre International De Recherches Dermatologiques Galderma

  公开号：US05709867A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active polyaromatic amides have the structural formula (I): ##STR1## wherein Z is a radical --CO--NH-- or --NH--CO--, and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  新型具有药用/化妆品活性的多芳香酰胺具有结构式(I)：##STR1## 其中Z是一个基团--CO--NH--或--NH--CO--，可用于治疗各种疾病状态，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病，以及治疗哺乳动物的皮肤和毛发状况/疾病。
• Synthesis of distamycin A polyamides targeting G-quadruplex DNA
  作者：Michael J. B. Moore、Francisco Cuenca、Mark Searcey、Stephen Neidle

  DOI：10.1039/b607707b

  日期：——

  A number of amide-linked oligopyrroles based on distamycin molecules have been synthesized by solid-state methods, and their interactions with a human intramolecular G-quadruplex have been measured by a melting procedure. Several of these molecules show an enhanced ratio of quadruplex vs. duplex DNA binding compared to distamycin itself, including one with a 2,5-disubstituted pyrrole group. Quadruplex affinity increases with the number of pyrrole groups, and it is suggested that this is consistent with a mixed groove/G-quartet stacking binding mode.

  已经通过固态方法合成了多个基于二氟氨基酸分子的酰胺链接的寡吡咯，并通过熔化程序测量了它们与人类分子内G四聚体的相互作用。与二氟氨基酸本身相比，这些分子中有几个表现出增强的四聚体与双链DNA结合的比率，其中包括一个具有2,5-二取代吡咯基团的分子。随吡咯基团数量的增加，四聚体的亲和力增强，建议这与混合沟槽/G四聚体堆叠结合模式一致。
• US5709867A
  申请人：——

  公开号：US5709867A

  公开（公告）日：1998-01-20
• US6051243A
  申请人：——

  公开号：US6051243A

  公开（公告）日：2000-04-18
• Indirect C–H Azidation of Heterocycles via Copper-Catalyzed Regioselective Fragmentation of Unsymmetrical λ³-Iodanes
  作者：Dmitrijs Lubriks、Igors Sokolovs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/ja305574k

  日期：2012.9.19

  A C-H bond of electron-rich heterocycles is transformed into a C-N bond in a reaction sequence comprising the formation of heteroaryl(phenyl)iodonium azides and their in situ regioselective fragmentation to heteroaryl azides. A Cu(I) catalyst ensures complete regiocontrol in the fragmentation step and catalyzes the subsequent 1,3-dipolar cycloaddition of the formed azido heterocycles with acetylenes. The heteroaryl azides can also be conveniently reduced to heteroarylamines by aqueous ammonium sulfide. The overall C-H to C-N transformation is a mild and operationally simple one-pot sequential multistep process.