5-氨基-1-苄基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧胺 | 4342-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-1-苄基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧胺
• 中文别名: 5-氨基-1-(苯基甲基)-1H-1,2,3-三氮唑-4-甲酰胺；1H-[1,2,3]三唑-4-甲酰胺,5-氨基-1-苄基-；5-氨基-1-(苄基)三唑-4-甲酰胺；5-氨基-1-(苯基甲基)三唑-4-甲酰胺；5-氨基-1-苄基-1H-[1,2,3]三唑-4-羧酸酰胺；5-氨基-1-苄基-1H-1H-1,2,3-三氮唑-4-甲酰胺；1H-[1,2,3]三唑-4-甲酰胺,5-氨基-1-(苯基甲基)-；5-氨基-1-(苯基甲基)-4-三唑甲酰胺
• 英文名称: 4-amino-3-benzyl-1,2,3-triazole-5-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide；5-amino-1-benzyl-triazole-4-carboxamide；5-amino-1-benzyl-1,2,3-triazole-4-carboxamide；5-amino-1-benzyltriazole-4-carboxamide
• CAS: 4342-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O
• mdl: MFCD00514988
• 分子量: 217.23
• InChiKey: SPSJTSUTONSWEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236°
• 沸点：
  492.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 9-benzyl-6-[(3-chlorophenyl)amino]-2-[(trans-4-hydroxycyclohexyl)amino]-8-azapurine
  参考文献：
  名称：

  8-Azapurines是细胞周期蛋白依赖性激酶的新抑制剂。

  摘要：

  嘌呤抑制剂细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）似乎是潜在的抗癌药物候选物，首批代表药物roscovitine已通过癌症和肾小球肾炎的II期临床试验。在本文中，我们描述了嘌呤支架的新颖修饰，可影响不同组织病理学起源的细胞系中的CDK2抑制活性以及抗癌特性。与模型三取代嘌呤相比，在嘌呤环第8位引入的N通常会降低新的8-氮杂嘌呤（1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶）的CDK2抑制活性，而该模型的抗增殖潜力一些衍生物仍然很高，反映出它们激活p53肿瘤抑制因子的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.007
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸乙酯 在 氨 、 乙二醇 作用下， 生成 5-氨基-1-苄基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧胺
  参考文献：
  名称：

  Metabolite Analogs. VI. Preparation of Some Analogs of 4-Amino-5-imidazole-carboxamide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01603a033

文献信息

• Water/Alkali-Catalyzed Reactions of Azides with 2-Cyanothioacetamides. Eco-Friendly Synthesis of Monocyclic and Bicyclic 1,2,3-Thiadiazole-4-carbimidamides and 5-Amino-1,2,3-triazole-4-carbothioamides
  作者：Valeriy O. Filimonov、Lidia N. Dianova、Tetyana V. Beryozkina、Dmitrii Mazur、Nikolai A. Beliaev、Natalia N. Volkova、Vladimir G. Ilkin、Wim Dehaen、Albert T. Lebedev、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01599

  日期：2019.11.1

  extended to the one-pot reaction of sulfonyl chlorides and 6-chloropyrimidines 2'o with sodium azide, leading to final products in higher yields, that is, avoiding the isolation of unsafe sulfonyl azides. The method was furthermore applied to the reaction of N,N'-bis-(2-cyanothiocarbonyl)pyrazine 1h with sulfonyl azides to afford bicyclic 1,2,3-thiadiazoles 8 and 1,2,3-triazoles 9 connected via a 1,1'-piperazinyl

  研究了硫酰胺与叠氮化物在水中的反应。可靠地表明，2-氰基硫代乙酰胺1与各种类型的叠氮化物2在碱存在下的水中反应是一种高效，通用，一步一步，原子经济且生态友好的合成1的方法， 2,3-噻二唑-4-碳二酰亚胺5和1,2,3-三唑-4-碳硫酰胺4。该方法可以扩展到磺酰氯和6-氯嘧啶2'o与叠氮化钠的一锅反应，导致最终产品的收率更高，即避免了分离不安全的磺酰叠氮化物。该方法进一步应用于N，N′-双-（2-氰基硫代羰基羰基）吡嗪1h与磺酰基叠氮化物的反应，得到通过1连接的双环1,2,3-噻二唑8和1,2,3-三唑9。 ，1'-哌嗪基接头。
• [EN] OXADIAZOLONES AS TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] OXADIAZOLONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANAL POTENTIEL RÉCEPTEUR TRANSITOIRE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018096159A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  该发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制备方法和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。这些化合物可能在治疗由TRPA1介导的疾病和症状，如疼痛方面有用。
• [EN] SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS SOLUBLES DE GUANYLATE CYCLASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015088886A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are capable of modulating the body's production of cyclic guanosine monophosphate (" cGMP") and are generally suitable for the therapy and prophylaxis of diseases which are associated with a disturbed cGMP balance. The invention furthermore relates to processes for preparing compounds of Formula I, or a pharmaceuticall acceptable salt thereof, for their use in the therapy and prophylaxis of the abovementioned diseases and for preparing pharmaceuticals for this purpose, and to pharmaceutical preparations which comprise compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐，能够调节人体对环鸟苷单磷酸（"cGMP"）的产生，并且通常适用于治疗和预防与扰乱的cGMP平衡相关的疾病。此外，本发明还涉及制备公式I的化合物或其药学上可接受的盐的方法，用于治疗和预防上述疾病，并为此目的制备药物，以及包含公式I的化合物或其药学上可接受的盐的药物制剂。
• [EN] NEW TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE TRPA1
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2017060488A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to compounds of Formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by TRPA1 channel inhibition or antagonism.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗通过TRPA1通道抑制或拮抗可改善的病理状况或疾病中的用途。
• Synthesis and biological evaluation of some novel indole analogues containing triazolopyrimidine moiety
  作者：Anand R. Saundane、Annapurna Halu、N. M. Kirankumar

  DOI：10.1007/s00706-017-1957-1

  日期：2017.8

  antimicrobial and antioxidant activities, in this study, new indole analogues containing triazolopyrimidine moiety are synthesized and their structures have been established on the basis of their spectral studies and elemental analyses. These compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial and antioxidant activities. Some of the compounds revealed good antimicrobial and antioxidant activity

  摘要为了检查具有潜在抗微生物和抗氧化活性的新化合物，在这项研究中，合成了含有三唑并嘧啶部分的新吲哚类似物，并在其光谱研究和元素分析的基础上建立了它们的结构。对这些化合物的体外抗菌和抗氧化活性进行了评估。一些化合物显示出良好的抗微生物和抗氧化活性。 图形概要

表征谱图