4-methyl-5-methylenetetrahydrothiazole-2-thione | 89179-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-methyl-5-methylenetetrahydrothiazole-2-thione
• 英文别名: 4-Methyl-5-methylen-2-thiazolin-2-thiol；4-methyl-5-methylene-thiazolidine-2-thione；4-Methyl-5-methylidene-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 89179-54-4
• 化学式: C₅H₇NS₂
• mdl: MFCD19221347
• 分子量: 145.249
• InChiKey: NQQTURMJHSLQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-methyl-5-methylenetetrahydrothiazole-2-thione 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-疏基-4-甲基-5-羟基乙基噻唑
  参考文献：
  名称：

  一种合成维生素B1中间体的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成4‑甲基‑5‑(2‑羟乙基)噻唑衍生物的新方法，该方法避免了采用昂贵的氯酮，并且具有产量高、能耗低、环境污染减低并易于工业化的优点。

  公开号：

  CN103626715B
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-甲基-2-丙炔胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methyl-5-methylenetetrahydrothiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  炔属化合物的研究。二十五。闭环。（5）。由α-氨基和α-N-取代的氨基炔化合物合成杂环化合物的新方法。

  摘要：

  通过对α-氨基和α-N-取代的氨基乙炔化合物的环化进行了研究，发现2-甲基咪唑和2-噻唑硫醇衍生物可以通过将α-氨基乙炔化合物分别与硫代乙酰胺和二硫化碳加热而容易地合成。通过对1-(2-丙炔基)脲、1-(2-丙炔基)硫脲和1-(2-丙炔基)苯甲酰胺与浓硫酸处理，分别得到了2-咪唑酮、2-咪唑硫酮和2-苯基噁唑衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.1087

文献信息

• Studies on Acetylenic Compounds. XXV.Ring Closure.(5). New Synthetic Method of Heterocyclic Compounds from α-Amino-and α-N-substitued Aminoacetylenic Compounds
  作者：Yasuo Yura

  DOI：10.1248/cpb.10.1087

  日期：——

  Anew ring closure of α-amino-and α-N-substituted aminoacetylenic compounds has been studied. 2-Methylimidazole and 2-thiazolethiol derivatives were easily synthesized by heating α-aminoacethylenic compound with thioacetamide and carbon disulfide, respectively. By treating 1-(2-propynyl)-urea, 1-(2-propynyl)-thiourea and 1-(2-propynyl)-benzamide with concentrated sulfuric acid, there were obtained 2-imidazolone, 2-imidazolethiole and 2-phenyloxazole derivatives, respectively.

  通过对α-氨基和α-N-取代的氨基乙炔化合物的环化进行了研究，发现2-甲基咪唑和2-噻唑硫醇衍生物可以通过将α-氨基乙炔化合物分别与硫代乙酰胺和二硫化碳加热而容易地合成。通过对1-(2-丙炔基)脲、1-(2-丙炔基)硫脲和1-(2-丙炔基)苯甲酰胺与浓硫酸处理，分别得到了2-咪唑酮、2-咪唑硫酮和2-苯基噁唑衍生物。
• 一种合成维生素B1中间体的方法
  申请人：帝斯曼知识产权资产管理有限公司

  公开号：CN103626715B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明提供了一种合成4‑甲基‑5‑(2‑羟乙基)噻唑衍生物的新方法，该方法避免了采用昂贵的氯酮，并且具有产量高、能耗低、环境污染减低并易于工业化的优点。