methyl 3-[acetyl(isobutyl)amino]-2-diazo-3-oxopropanoate | 214533-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[acetyl(isobutyl)amino]-2-diazo-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-[acetyl(2-methylpropyl)amino]-2-diazo-3-oxopropanoate；methyl 3-[acetyl(2-methylpropyl)amino]-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 214533-66-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: OQFCNWVDAOLYJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[acetyl(isobutyl)amino]-2-diazo-3-oxopropanoate 在 Rh₂(pfbm)4 DMAD 作用下， 以 氘代苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trimethyl 5-methyl-2,3,4-furantricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃支架文库形成的易位环加成-环还原方法。

  摘要：

  描述了用于选择性形成基于呋喃的模板指导的支架的一般环加成-环还原复分解程序。另外，还讨论了与文库构建有关的特征，例如偶极形成的化学选择性。通过对温度敏感裂解步骤的研究，发现呋喃的合成在生理温度下被水性介质加速，从而在生物学相关条件下从固相得到纯产物。铑（II）介导的环加成反应的化学选择性使得在存在许多碳烯活性官能团的情况下选择性地形成关键的偶极中间体，从而有助于小化合物库的拆分池组合合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00115-1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-甲基-1-丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 3-[acetyl(isobutyl)amino]-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  呋喃支架文库形成的易位环加成-环还原方法。

  摘要：

  描述了用于选择性形成基于呋喃的模板指导的支架的一般环加成-环还原复分解程序。另外，还讨论了与文库构建有关的特征，例如偶极形成的化学选择性。通过对温度敏感裂解步骤的研究，发现呋喃的合成在生理温度下被水性介质加速，从而在生物学相关条件下从固相得到纯产物。铑（II）介导的环加成反应的化学选择性使得在存在许多碳烯活性官能团的情况下选择性地形成关键的偶极中间体，从而有助于小化合物库的拆分池组合合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00115-1

文献信息

• A chemoselective rhodium(II) mediated solid phase 1,3-dipolar cycloaddition and its application to a thermally self-cleaving furan scaffold
  作者：Darren L. Whitehouse、Kingsley H. Nelson、Sergey N. Savinov、David J. Austin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01768-1

  日期：1997.10

  acetylenes with isomünchnones is presented as a general methodology for the combinatorial formation of a furan based library. Additionally, through the development of a novel thermolytic cleavage step, this furan synthesis yields pure product from the solid-phase in a temperature dependent manner.

  描述了在固相上化学选择性的铑（II）介导的1,3-偶极环加成反应，用于构建模板导向的支架。在本文中，提出了乙炔与异氰酸酯的反应作为呋喃基文库组合形成的一般方法。另外，通过开发新的热裂解步骤，该呋喃合成以依赖温度的方式从固相产生纯产物。