2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl 2-methylpropanoate | 486447-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl 2-methylpropanoate
• 英文别名: (2,6-Ditert-butyl-4-methoxyphenyl) 2-methylpropanoate
• CAS: 486447-50-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: YXXHYPKJRRJFRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl 2-methylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 (R,R)-1,2-diphenylethandiol (2-methoxy)ethyl diether 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 (2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenyl) (3S)-3-acetyloxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性配体介导的BHA酯锂烯醇盐与醛的不对称加成。

  摘要：

  在二醚型手性配体的存在下，使由BHA（2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基）丙酸酯生成的烯醇锂的不对称反应与苯甲醛反应，得到相应的抗醛醇产物具有中等对映选择性。四齿配体诱导了更好的对映选择性，尽管相对丧失了抗选择性。锂化酰胺试剂的变化影响选择性，表明胺作为混合聚集体的组分参与。一些羟醛产品的绝对构型是通过标准转化确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1131
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚 、 异丁酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性配体介导的BHA酯锂烯醇盐与醛的不对称加成。

  摘要：

  在二醚型手性配体的存在下，使由BHA（2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基）丙酸酯生成的烯醇锂的不对称反应与苯甲醛反应，得到相应的抗醛醇产物具有中等对映选择性。四齿配体诱导了更好的对映选择性，尽管相对丧失了抗选择性。锂化酰胺试剂的变化影响选择性，表明胺作为混合聚集体的组分参与。一些羟醛产品的绝对构型是通过标准转化确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1131

文献信息

• A Chiral Ligand-Mediated Asymmetric Addition of a Lithium BHA Ester Enolate to an Aldehyde
  作者：Yumiko Nomura、Mayu Iguchi、Hirohisa Doi、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.50.1131

  日期：——

  The asymmetric reaction of a lithium enolate generated from a BHA (2, 6-di-tert-buty-4-methoxyphenyl) propanoate was allowed to react with benzaldehyde in the presence of a diether-type chiral ligand affording the corresponding anti-aldol product in a moderate enantioselectivity. A tetradentate ligand induced better enantioselectivity albeit relative loss of anti-selectivity. A variation of lithiating

  在二醚型手性配体的存在下，使由BHA（2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基）丙酸酯生成的烯醇锂的不对称反应与苯甲醛反应，得到相应的抗醛醇产物具有中等对映选择性。四齿配体诱导了更好的对映选择性，尽管相对丧失了抗选择性。锂化酰胺试剂的变化影响选择性，表明胺作为混合聚集体的组分参与。一些羟醛产品的绝对构型是通过标准转化确定的。