6-azido-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1416547-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-azido-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-Azido-2-(2-hydroxyethyl)-1h-benzo[de]isoquinoline-1,3(2h)-dione；6-azido-2-(2-hydroxyethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1416547-32-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₃
• 分子量: 282.258
• InChiKey: ZDWAGYPMZGSLTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 硫化氢 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 4-amino-N-(2-hydroxyethyl)naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Selective fluorogenic imaging of hepatocellular H₂S by a galactosyl azidonaphthalimide probe

  摘要：

  一种甘露糖基偶氮基萘酰胺探针已开发用于选择性、荧光成像肝细胞H₂S。

  DOI：

  10.1039/c4cc09771h
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxyethyl-4-bromine-1,8-naphthalimide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到6-azido-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Selective fluorogenic imaging of hepatocellular H₂S by a galactosyl azidonaphthalimide probe

  摘要：

  一种甘露糖基偶氮基萘酰胺探针已开发用于选择性、荧光成像肝细胞H₂S。

  DOI：

  10.1039/c4cc09771h

文献信息

• Carbon-dot-based ratiometric fluorescent sensor for detecting hydrogen sulfide in aqueous media and inside live cells
  作者：Changmin Yu、Xizhen Li、Fang Zeng、Fangyuan Zheng、Shuizhu Wu

  DOI：10.1039/c2cc37329g

  日期：——

  A FRET ratiometric fluorescent sensor was developed for detecting H2S in aqueous media and serum, as well as inside live cells. For this sensor, carbon dots serve as the energy donor and also the anchoring site for the probe. This sensor is highly selective and sensitive with a detection limit of 10 nM which is the lowest among fluorescent H2S sensors.

  我们开发了一种 FRET 比率荧光传感器，用于检测水介质和血清中以及活细胞内的 H2S。在这种传感器中，碳点既是能量供体，也是探针的锚定点。这种传感器具有高度选择性和灵敏性，其检测限为 10 nM，是荧光 H2S 传感器中最低的。
• Selective fluorogenic imaging of hepatocellular H₂S by a galactosyl azidonaphthalimide probe
  作者：De-Tai Shi、Dan Zhou、Yi Zang、Jia Li、Guo-Rong Chen、Tony D. James、Xiao-Peng He、He Tian

  DOI：10.1039/c4cc09771h

  日期：——

  A galatosyl azidonaphthalimide probe is developed for the selective, fluorogenic imaging of hepatocellular H₂S.

  一种甘露糖基偶氮基萘酰胺探针已开发用于选择性、荧光成像肝细胞H₂S。
• An ICT-Based Hydrogen Sulfide Sensor with Good Water Solubility for Fluorescence Imaging in Living Cells
  作者：Qiuyan Xu、Longwei He、Haipeng Wei、Weiying Lin

  DOI：10.1007/s10895-015-1582-5

  日期：2018.1
• Engineered Artesunate-Naphthalimide Hybrid Dual Drug for Synergistic Multimodal Therapy against Experimental Murine Lymphoma
  作者：Debapriya RoyMahapatra、Ranjeet Singh、Ugir Hossain Sk、Partha Pratim Manna

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.3c00632

  日期：2024.3.4

  overall increase the prognosis rate. A new series of substituted naphthalimide moieties conjugated via ester and amide linkages with artesunate were designed, synthesized, and characterized. In addition to the conjugates, to further achieve a theranostic molecule, FITC was incorporated via a multistep synthesis process. DNA binding studies of these selected derivatives by ultraviolet–visible (UV–vis), fluorescence

  淋巴瘤可以用化疗方案有效治疗，但化疗方案会因耐药性增加而产生不良副作用，因此迫切需要替代的小分子抑制剂来克服淋巴瘤治疗中出现的耐药性并总体提高预后率。设计、合成并表征了一系列通过酯键和酰胺键与青蒿琥酯缀合的新的取代萘酰亚胺部分。除了缀合物之外，为了进一步实现治疗诊断分子，还通过多步合成过程掺入了 FITC。通过紫外可见 (UV-vis)、荧光光谱、嵌入染料（EtBr、吖啶橙）-DNA 竞争性测定和小沟结合染料 Hoechst 33342-DNA 竞争性测定对这些选定衍生物进行 DNA 结合研究表明，合成的新分子由于其萘甲酰亚胺部分而插入 DNA 的两条链之间，而其对应物青蒿酯与 DNA 的小沟结合。萘甲酰亚胺-青蒿琥酯缀合物抑制淋巴瘤的生长并诱导细胞凋亡，包括快速掺入和细胞活力降低。该改造药物对 BALB/c 小鼠体内产生的实体 DL 肿瘤具有显着的杀瘤作用，且呈剂量依赖性。与未经治疗的同