N-(9-Anthrylmethyl)anilin | 117776-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(9-Anthrylmethyl)anilin
• 英文别名: N-(anthracen-9-ylmethyl)aniline
• CAS: 117776-25-7
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: YNQFLZUWIJYLRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  494.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-Anthrylmethyl)anilin 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(9-Anthrylmethyl)-2,3-butadienanilid
  参考文献：
  名称：

  Schlindwein, Hans-Juergen; Diehl, Klaus; Himbert, Gerhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 577 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(9-Anthrylmethylene)benzenamine 在 盐酸 、 [[{(2,6-iPr₂C₆H₃N)P(Ph₂)}₂N]AlH]⁺[HB(C₆F₅)₃]^- 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(9-Anthrylmethyl)anilin
  参考文献：
  名称：

  氢化铝阳离子催化亚胺氢化硅烷化

  摘要：

  在电子不饱和阳离子氢化铝的催化电位下，多种亚胺与多种硅烷发生氢化硅烷化。亚胺通过形成路易斯加合物被阳离子氢化铝活化，随后被硅烷还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300674

文献信息

• Solvent-Free N-Alkylation and Dehydrogenative Coupling Catalyzed by a Highly Active Pincer-Nickel Complex
  作者：Vinay Arora、Moumita Dutta、Kanu Das、Babulal Das、Hemant Kumar Srivastava、Akshai Kumar

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00233

  日期：2020.6.8

  The synthesis and characterization of a pincer-nickel complex of the type (iPr2NNN)NiCl2(CH3CN) is reported here. We have demonstrated the utility of this pincer-nickel complex (0.02 and 0.002 mol %) for the catalytic N-alkylation of amines using various alcohols. Under solvent-free conditions, while the highest yield (ca. 90%) was obtained for the alkylation of 2-aminopyridine with naphthyl-1-methanol

  （i Pr2 NNN）NiCl 2（CH 3型）的钳镍配合物的合成与表征CN）在这里报告。我们已经证明了这种夹钳-镍配合物（0.02和0.002mol％）对于使用各种醇的胺的催化N-烷基化的实用性。在无溶剂条件下，用2-甲基萘-1-甲醇烷基化2-氨基吡啶的收率最高（约90％），而用4-甲基烷基磺酸2-氨基吡啶的烷基化收率高（34000 TONs）。甲氧基苄醇。为了证明这些系统的合成效用，已探查了具有较高负载的钳制镍催化剂（4摩尔％）的代表性底物的高产率反应（高达98％）。DFT研究表明，尽管消除β-氢化物是酒精脱氢的RDS，N-烷基化产物既可以通过加氢速率决定σ键的复分解反应进行氢化，也可以通过具有亚胺插入作为RDS的醇解反应形成。通过HRMS（ESI）分析已观察到所有相应的静止状态。标记实验还与DFT研究相辅相成，并显示了RDS中的苄基C–H键与DFT研究有关的证据。k CHH / k CHD值约为2
• CuI nanoparticles as recyclable heterogeneous catalysts for C–N bond formation reactions
  作者：Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Sushila Sharma、Vishal Kumar、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Rajaram Bal、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/c7cy00832e

  日期：——

  resulting NPs were CuI instead of Cu. The TEM images of CuI exhibited the size of monodispersed spherical NPs in the range of 4 ± 2 nm. These generated NPs can be used as versatile heterogeneous catalysts for important organic transformations. As a proof of concept, CuI NPs were successfully applied as heterogeneous catalysts for the synthesis of secondary amines, amides and triazoles. CuI NPs can be easily

  本文中，首次报道了碘化铜纳米颗粒（NPS）用于羰基化合物的还原胺化。通过TEM，EDX，XRD和XPS分析对生成的NP进行表征。XRD图谱，XPS和EDX分析证实，所得的NP是CuI而不是Cu。CuI的TEM图像显示单分散球形NP的大小在4±2 nm范围内。这些生成的NP可用作重要有机转化的通用多相催化剂。作为概念证明，CuI NPS已成功地用作合成仲胺，酰胺和三唑的非均相催化剂。CuI NP可以轻松回收和循环使用多达六次。
• Band‐gap Narrowing of Highly Stable Heterogeneous ZrO2‐ZnO Nanocomposites for the Reductive Amination of Carbonyl Compounds with HCO2H/Et3N
  作者：Kanchan Mishra、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/cssc.201802460

  日期：——

  The band gap of a material can be affected by factors such as size, doping materials, and oxygen vacancies. The decrease in band gap and change in state of ZrO2 with the addition of ZnO indicates interfacial interactions between ZrO2 and ZnO in the nanocomposites (NCs), which is further confirmed by the observed shift of the peaks in the Raman spectra. Heterobimetallic ZrO2–ZnO NCs were synthesized

  材料的带隙会受到尺寸，掺杂材料和氧空位等因素的影响。添加ZnO时，带隙的减小和ZrO 2的状态变化表明纳米复合材料（NCs）中ZrO 2和ZnO之间的界面相互作用，这在拉曼光谱中观察到的峰位移进一步证实了。通过从当归Nakai根提取物中分离得到的蔗糖，通过可持续的绿色方法合成了异双金属ZrO 2 -ZnO NCs 。高度稳定的NCs具有出色的催化活性，可利用HCO 2 H /（CH 3 CH 2）3对羰基化合物进行还原胺化N作为氢源。NCs的高催化性能与窄带隙和ZrO 2与ZnO在NCs中的协同作用密切相关。
• An Efficient Metal-Free Mono N-Alkylation of Anilines via Reductive Amination Using Hydrosilanes
  作者：Maheshwar S. Thakur、Onkar S. Nayal、Arti Sharma、Rohit Rana、Neeraj Kumar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1002/ejoc.201801288

  日期：2018.12.19

  A new 2‐aminoquinazolin‐4‐one based organocatalytic eco‐friendly reductive amination approach was developed for the mono N‐alkylation of anilines. The current protocol works under neat reaction conditions, utilizes non‐toxic environmentally benign acetic acid as a dehydrating agent and phenylsilane as reducing agent.

  为苯胺的单N-烷基化开发了一种新的基于2-氨基喹唑啉-4-酮的有机催化生态友好型还原胺化方法。当前方案在纯净的反应条件下工作，利用无毒的环境无害的乙酸作为脱水剂，并使用苯基硅烷作为还原剂。
• MIL-101(Cr) as a synergistic catalyst for the reduction of imines with trichlorosilane
  作者：Jingwen Chen、Xiaoling Chen、Zhiguo Zhang、Zongbi Bao、Huabin Xing、Qiwei Yang、Qilong Ren

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.11.012

  日期：2018.2

  The development of catalyst based on porous crystalline materials (PCM) constructed from metal ions or clusters and multidentate organic ligands is a topic of great interest. In view of the Lewis acidic and basic properties of PCMs, we report for the first time that MIL-101(Cr) works as a synergistic catalyst for the reduction of imines with trichlorosilane as the hydrogen source. Both ketimines and

  基于由金属离子或簇和多齿有机配体构成的多孔晶体材料（PCM）的催化剂的开发是非常感兴趣的主题。鉴于PCM的Lewis酸性和碱性，我们首次报道MIL-101（Cr）作为三氯硅烷为氢源还原亚胺的协同催化剂。此方案可耐受酮亚胺和醛亚胺，从而以中等至高收率得到相应的胺。操作简便以及反应条件温和，使该方案成为合成胺的有吸引力的方法。此外，还通过接枝手性N实现了手性MOF CMIL-101-甲酰基脯氨酸衍生物的开放金属位点。此外，就产率和对映选择性而言，CMIL-101表现出与同类均相催化剂相当的催化性能。