N-Boc-ΔVal-L-Ser-OMe | 150993-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-ΔVal-L-Ser-OMe
• 英文别名: Boc-Val(2,3-dehydro)-Ser-OMe；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-2-enoyl]amino]propanoate
• CAS: 150993-05-8
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 316.354
• InChiKey: OCIQOKPIBUHATQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-ΔVal-L-Ser-OMe 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到methyl (3S,6R)-6-t-butoxycarbonylamino-6-(1-iodoisopropyl)-5-oxomorpholine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 5-Oxomorpholine Derivative by Cyclization of Δ1-Dehydrodipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9750
• 作为产物：
  描述：

  4-异亚丙基-1,3-恶唑烷-2,5-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-Boc-ΔVal-L-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十四。2-[(Z)-1-Amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-carb Acid and the main common Skeleton of Thiostrepton Peptide Antibiotics, A10255G and J 的合成

  摘要：

  描述了独特的脱氢五肽 (2)（硫链丝菌素大环肽抗生素 A10255G 和 J 的共同主要骨架）的实际合成。肽 2 由新型 2-[(Z)-1-amino-1-propen-1-yl]oxazole-4-carb 酸、2-(1-aminomethyl)- 和 2-[(S)-1 构建而成-氨基乙基]噻唑-4-羧酸残基，除了分别位于N-和C-末端的L-苏氨酸和脱氢丙氨酸残基。首先，各种2-[(Z)-1-amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-羧酸衍生物(11)的一般合成和含有该酸的N-末端脱氢二肽(17)的制备( 11a) 完成。随后将 17 与由上述两个 2-(氨基烷基)噻唑-4-羧酸部分 (22) 和 (23) 以及丝氨酸部分 (4) 组成的 C-末端三肽偶联，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2309

文献信息

• Practical Synthesis of Oxazoles Incorporated in α-Dehydroamino Acid and Dehydropeptide Structures
  作者：Chung-gi Shin、Yutaka Nakamura、Kazuo Okumura

  DOI：10.1246/cl.1993.1405

  日期：1993.8

  The practical syntheses of a few oxazole α-dehydroamino acids and their dehydrodi- and tripeptides, which are important moieties and segments of berninamycin A, macrocyclic peptide antibiotic, were first accomplished.

  首次完成了几种噁唑α-脱氢氨基酸及其脱氢二肽和三肽的实际合成，它们是大环肽抗生素贝宁霉素 A 的重要分子和片段。