methyl (5Z)-2-methoxy-5-hexadecenoate | 216532-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z)-2-methoxy-5-hexadecenoate
• 英文别名: 5-Hexadecenoic acid, 2-methoxy-, methyl ester；methyl (Z)-2-methoxyhexadec-5-enoate
• CAS: 216532-90-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: CTVWZQNQTIGFBN-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z)-2-methoxy-5-hexadecenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(5Z)-2-methoxy-5-hexadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋脂肪酸（Z）-2-甲氧基-5-十六碳烯酸和（Z）-2-甲氧基-6-十六碳烯酸的简便的全合成和抗菌活性。

  摘要：

  天然存在的（Z）-2-甲氧基-5-十六碳烯酸和（Z）-2-甲氧基-6-十六碳烯酸的全合成是通过使用Mukaiyama的三甲基甲硅烷基氰化物加到4-和5-戊烯醛中作为关键步骤完成的， 分别。这些合成进一步证实了天然海洋脂肪酸的结构并证实了其顺式双键立体化学。标题化合物对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌（MIC 0.35 micromol / mL）和粪链球菌（MIC 0.35 micromol / mL）具有抗菌作用。

  DOI：

  10.1021/np980274o
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Hydroxy-hexadec-5-enoic acid 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以54%的产率得到methyl (5Z)-2-methoxy-5-hexadecenoate
  参考文献：
  名称：

  海洋脂肪酸（Z）-2-甲氧基-5-十六碳烯酸和（Z）-2-甲氧基-6-十六碳烯酸的简便的全合成和抗菌活性。

  摘要：

  天然存在的（Z）-2-甲氧基-5-十六碳烯酸和（Z）-2-甲氧基-6-十六碳烯酸的全合成是通过使用Mukaiyama的三甲基甲硅烷基氰化物加到4-和5-戊烯醛中作为关键步骤完成的， 分别。这些合成进一步证实了天然海洋脂肪酸的结构并证实了其顺式双键立体化学。标题化合物对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌（MIC 0.35 micromol / mL）和粪链球菌（MIC 0.35 micromol / mL）具有抗菌作用。

  DOI：

  10.1021/np980274o

文献信息

• Novel naturally occurring α-methoxy acids from the phospholipids of caribbean sponges1
  作者：Néstor M. Carballeira、Vilmary Negrón、Elba D. Reyes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88201-6

  日期：1992.1

  The novel very long chain (5Z,9Z)-2-methoxy-5,9-hexacosadienoic acid (1) was identified in the phospholipids of the Caribbean sponge Tropsentia roquensis. The new acid (5Z)-2-methoxy-5-hexadecenoic acid (2) was also identified in the phospholipids of the sponge Mycale laxissima while the acid (6Z)-2-methoxy-6-hexadecenoic acid (3) was found to be present in the phospholipids of the Caribbean sponge Spheciospongia cuspidifera.. The double bond positions in the monounsatutared acids were determined by GC/MS on the corresponding dimethyldisulfide adducts and the double bond stereochemistry was elucidated by GC/FTIR. These fatty acids were found in phosphatidylethanolamine.
• Facile Total Synthesis and Antimicrobial Activity of the Marine Fatty Acids (<i>Z</i>)-2-Methoxy-5-hexadecenoic Acid and (<i>Z</i>)-2-Methoxy-6-hexadecenoic Acid
  作者：Néstor M. Carballeira、Anastacio Emiliano、Norali Hernández-Alonso、Fernando A. González

  DOI：10.1021/np980274o

  日期：1998.12.1

  The total synthesis of the naturally occurring (Z)-2-methoxy-5-hexadecenoic acid and (Z)-2-methoxy-6-hexadecenoic acid was accomplished using as a key step Mukaiyama's trimethylsilyl cyanide addition to 4- and 5-pentadecenal, respectively. These syntheses further confirm the structures of the natural marine fatty acids and corroborate their cis double-bond stereochemistry. The title compounds were

  天然存在的（Z）-2-甲氧基-5-十六碳烯酸和（Z）-2-甲氧基-6-十六碳烯酸的全合成是通过使用Mukaiyama的三甲基甲硅烷基氰化物加到4-和5-戊烯醛中作为关键步骤完成的， 分别。这些合成进一步证实了天然海洋脂肪酸的结构并证实了其顺式双键立体化学。标题化合物对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌（MIC 0.35 micromol / mL）和粪链球菌（MIC 0.35 micromol / mL）具有抗菌作用。