(2s,3r)-3-Phenylglycidic acid | 54713-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2s,3r)-3-Phenylglycidic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 54713-14-3
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: HALONVPKHYIEQU-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropionyl]-(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-thioxo-2-aza-4-oxatricyclo[6.2.1.o^1,5]decane 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2s,3r)-3-Phenylglycidic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the synthesis of enantiopure cis-α,β-epoxy acids

  摘要：

  Enantiopure cis-alpha,beta-epoxy acids were prepared via a modified Darzen's reaction employing the titanium-mediated bromination-aldolization of chiral acetate thioimide enolate. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00320-1

文献信息

• SUBSTITUTED QUINOLINES
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LOVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：EP0489831A1

  公开（公告）日：1992-06-17
• US5234932A
  申请人：——

  公开号：US5234932A

  公开（公告）日：1993-08-10
• US5256803A
  申请人：——

  公开号：US5256803A

  公开（公告）日：1993-10-26
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINES
  申请人：——

  公开号：WO1991003466A1

  公开（公告）日：1991-03-21

  [EN] The present invention relates to hitherto unknown compounds of formula (I), in which m and n stand for an integer from 0-5, p stands for 0 or 1, and q stands for an integer from 0-4, R1 and R2 are the same or different and stand for hydrogen, halogen, nitro, amino, alkyl or alkoxy; R3 is hydroxy, hydrogen, straight or branched, saturated or unsaturated C1-C6 alkyl; R5 stands for an acidic group, e.g. carboxy, 1-H tetrazolyl, a sulphonic acid group, a sulfamyl group, a sulphinic acid group, or a hydroxamic acid group; R4 and R6 are the same or different and stand for hydrogen, straight or branched, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted C1-C6 alkyl groups or unsubstituted or substituted aralkyl groups. R7 has the same meaning as R5 or represents a hydrogen, straight or branched, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted C1-C6-alkyl group. The present compounds are of value in the human and veterinary practice as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists.
  [FR] On prévoit des composés inconnus jusqu'à présent dont la formule est (I), où m et n représentent un nombre entier compris entre 0 et 5, p représente 0 ou 1, et q représente un nombre entier compris entre 0 et 4, R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, l'halogène, le nitro, l'amino, l'alkyle ou l'alkoxy; R3 est l'hydroxy, l'hydrogène, l'alkyle C1-C6 droit ou ramifié, saturé ou non saturé; R5 représente un groupe acide, par exemple le carboxy, le tétrazolyle 1-H, un groupe d'acide sulfonique, un groupe sulfamyle, un groupe d'acide sulfinique, ou un groupe d'acide hydroxamique; R4 et R6 sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, des groupes alkyles C1-C6 droits ou ramifiés, saturés ou non saturés, substitués ou non substitués ou des groupes aralkyle substitués ou non substitués. R7 a la même signification que R5 ou représente un hydrogène, un groupe alkyle C1-C6 droit ou ramifié, saturé ou non saturé, substitué ou non substitué. Ces composés sont utiles à l'exercice de la médicine humaine ou vétérinaire à titre d'inhibiteurs de lipoxygénase et/ou d'antagonistes de leucotriène.
• [EN] SYNTHESIS AND OPTICAL RESOLUTION OF THE TAXOL SIDE CHAIN AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF MISSISSIPPI

  公开号：WO1993010076A1

  公开（公告）日：1993-05-27

  (EN) This invention relates to a method for the production of a substantially optically pure taxane side chain comprising the steps of synthesizing a racemic mixture of enantiomers of the taxane side chain that is capable of exhibiting conglomerate behavior and resolving the substantially optically pure enantiomers by direct crystallization methods. This invention also relates to the semisynthesis of taxanes such as taxol through coupling the substantially optically pure taxane side chain to a taxane ring nucleus.(FR) Cette invention concerne un procédé de production d'une chaîne latérale de taxane sensiblement optiquement pure comprenant les étapes de synthèse d'un mélange racémique d'énantiomères de la chaîne latérale de taxane qui est capable de se comporter comme un conglomérat et de dissoudre les énantiomères sensiblement optiquement purs par des procédés de cristallisation directe. Cette invention concerne également la semi-synthèse de taxanes tels que le taxol par couplage de la chaîne latérale de taxane sensiblement pure à un noyau du cycle de taxane.