1-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-1H-indole | 1585241-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2,3-diphenylindole；1-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenylindole
• CAS: 1585241-03-7
• 化学式: C₂₆H₁₈ClN
• 分子量: 379.889
• InChiKey: UEGWNPMBHDLYAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃和α-氨基酮的反应无过渡金属合成多取代的N-芳基吲哚

  摘要：

  使用芳烃环加成反应已开发出一种简单的无过渡金属合成吲哚的方法。在温和条件下，通过一步N-芳基化-亲核加成过程，原位生成的芳烃与α-氨基酮偶联，并有效地生产出多取代的N-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.028

文献信息

• A Fast Track to Indoles and Annulated Indoles through <i>ortho</i>- vs <i>ipso-</i>Amination of Aryl Halides
  作者：Farnaz Jafarpour、Mehran Ghasemi、Farid Mohaghegh、Sara Asgari、Azizollah Habibi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04202

  日期：2019.12.20

  halides using non-electrophilic amine sources for construction of indole scaffolds is reported. A palladium-catalyzed alkyne insertion/C-H activation/palladacycle amination via merger of three easily diversified components including iodoarenes, alkynes, and amines delivers indoles with different substitution patterns even in gram scales. By employing ortho-bromoanilines, a consecutive annulative π-extension

  报道了使用非亲电子胺源对吲哚支架进行芳基卤化物的互补位点选择性邻位或异丙位胺化。钯催化的炔烃插入/ CH活化/钯环化胺化反应是通过将三种易于多样化的组分（包括碘代芳烃，炔烃和胺）合并而实现的，即使以克为单位，其吲哚也具有不同的取代方式。通过使用邻溴苯胺，吲哚的连续环式π-延伸通过一锅中的四个CC和CN键形成进行吲哚[1,2-f]菲啶骨架的构建。
• Assembly of Indole Cores through a Palladium-Catalyzed Metathesis of Ar–X σ-Bonds
  作者：Farnaz Jafarpour、Mehran Ghasemi、Hamed Navid、Niloofar Safaie、Saideh Rajai-Daryasarei、Azizollah Habibi、Robert C. Ferrier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03611

  日期：2020.12.18

  We describe the development of a new method for construction of highly substituted indole scaffolds through the strategic utilizing of the metathesis of Ar-X σ-bonds based on the dynamic nature of palladium-based oxidative addition/reductive elimination. A suitable and simple catalytic system has provided an appropriate platform for a productive ligand exchange and consecutive carbopalladation/C–H

  我们通过基于钯基氧化加/还原消除动力学性质的Ar-Xσ键复分解的战略利用，描述了一种新的构建高度取代的吲哚支架的方法的开发。合适而简单的催化体系为生产有效的配体交换以及连续的碳炔/ C-H活化/膦配体与炔烃和芳族/脂肪族胺的胺化提供了合适的平台，以构建结构多样的吲哚。
• One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triarylindoles through Cascade Reactions Using Calcium Carbide, Iodoarenes, and Aromatic Amines
  作者：Zhenrong Liu、Zhiqiang Wang、Haiyan Liao、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02069

  日期：2023.8.11

  An efficient method for the construction of 1,2,3-triarylindoles through one-pot multicomponent reactions using calcium carbide, 3 mol of iodoarenes, and aromatic amines as starting materials was described. A series of target products were obtained by the simultaneous formation of five bonds in one step. The main advantages for this protocol are the use of a convenient alkyne source, wide scope of

  描述了一种以电石、3 mol 碘芳烃和芳香胺为起始原料，通过一锅多组分反应构建 1,2,3-三芳基吲哚的有效方法。通过一步同时形成五个键得到了一系列目标产物。该方案的主要优点是使用方便的炔烃源、广泛的底物和简单的后处理程序。该方法可以扩展到克级。
• Transition-metal-free synthesis of multisubstituted N-arylindoles via reaction of arynes and α-amino ketones
  作者：Lin He、Ji-Xin Pian、Jun-Feng Shi、Guang-Fen Du、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.028

  日期：2014.4

  A simple transition-metal-free protocol for the synthesis of indoles has been developed using aryne cycloaddition. The in situ-generated arynes couple with α-amino ketones through a one-step N-arylation–nucleophilic addition process under mild conditions and efficiently produce multisubstituted N-arylindoles.

  使用芳烃环加成反应已开发出一种简单的无过渡金属合成吲哚的方法。在温和条件下，通过一步N-芳基化-亲核加成过程，原位生成的芳烃与α-氨基酮偶联，并有效地生产出多取代的N-芳基吲哚。