2-{(S)-1-[(3aR,8aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4,8,8-tetraphenylperhydro-6λ⁵-phosphepino[4,5-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl}malonic acid dimethyl ester | 380356-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{(S)-1-[(3aR,8aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4,8,8-tetraphenylperhydro-6λ⁵-phosphepino[4,5-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl}malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(S)-[(3aR,8aR)-2,2-dimethyl-6-oxido-4,4,8,8-tetraphenyl-3a,8a-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-ium-6-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 380356-23-0
• 化学式: C₄₆H₄₇O₁₂P
• 分子量: 822.846
• InChiKey: HEIHMFUOONIACF-MHEUVVKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(S)-1-[(3aR,8aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4,8,8-tetraphenylperhydro-6λ⁵-phosphepino[4,5-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl}malonic acid dimethyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-[(dimethoxyphosphoryl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of β-Phosphono Malonates via Fe₂O₃-Mediated Phospha-Michael Addition to Knoevenagel Acceptors

  摘要：

  [GRAPHICS]The first asymmetric P-C bond formation under heterogeneous conditions was achieved via a Fe2O3-mediated conjugate addition of a chiral phosphite to alkylidene malonates. The easy cleavage of the chiral auxiliary from the addition products leads to optically active beta -substituted, beta -phosphono malonates in good yields and high enantiomeric excesses.

  DOI：

  10.1021/ol016591v
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 iron(III) oxide 、 氢氧化钾 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-{(S)-1-[(3aR,8aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4,8,8-tetraphenylperhydro-6λ⁵-phosphepino[4,5-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl}malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性亚磷酸酯对硝基烯烃和 Knoevenagel 受体的不对称迈克尔加成

  摘要：

  描述了对映体纯亚磷酸酯与硝基烯烃和 α,β-不饱和丙二酸酯的非对映选择性迈克尔加成。使用现成的 TADDOL 辅助剂获得了高度不对称的感应。助剂的无外消旋裂解分别导致 α-取代的 β-硝基膦酸盐和 β-取代的 β-膦酰基丙二酸盐分别以良好的收率和高对映体过量。还报道了将该方法扩展到合成具有两个新的相邻立体中心的 α,β-二取代 β-硝基膦酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926437