(4R,5S)-5-(azido-diphenyl-methyl)-2,2-dimethyl-α,α-diphenyl-1,3-dioxolan-4-methanol | 147700-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-(azido-diphenyl-methyl)-2,2-dimethyl-α,α-diphenyl-1,3-dioxolan-4-methanol
• 英文别名: [(4R,5S)-5-[azido(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 147700-68-3
• 化学式: C₃₁H₂₉N₃O₃
• 分子量: 491.59
• InChiKey: SUQMTBCARUCZPY-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(azido-diphenyl-methyl)-2,2-dimethyl-α,α-diphenyl-1,3-dioxolan-4-methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(4R,5S)-5-(amino-diphenyl-methyl)-2,2-dimethyl-α,α-diphenyl-1,3-dioxolan-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  包含氮，硫和磷原子的α，α，α'，α'-四芳基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）的衍生物。用于对映选择性反应的新配体和助剂。

  摘要：

  α，α，α'，α'-四芳基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇通过与Cl 2 PR和Cl 2反应转化为双环亚磷酸酯和亚膦酸酯（2a-2e）POR衍生物。-母体TADDOL的一个或两个OH基团可被Cl（→，4a，5a）取代，卤化物依次被叠氮化物（→ 4b，5b），硫氰化物（→ 6）或硫化物（→ 8）取代。将叠氮基还原为NH 2和N-烷基化或酰化可提供多种氨基醇（4c–4f）和二胺（5c–5f），以及双（三氟乙酰胺）（5g）。氨基醇（4c）的环化产生包含吡咯烷环的双环系统（7）（通过X射线衍射确定结构）。-含有氮和磷原子的新手性化合物可能是对映选择性合成的有用配体和助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80529-9
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R,5S)-5-(azido-diphenyl-methyl)-2,2-dimethyl-α,α-diphenyl-1,3-dioxolan-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  包含氮，硫和磷原子的α，α，α'，α'-四芳基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）的衍生物。用于对映选择性反应的新配体和助剂。

  摘要：

  α，α，α'，α'-四芳基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇通过与Cl 2 PR和Cl 2反应转化为双环亚磷酸酯和亚膦酸酯（2a-2e）POR衍生物。-母体TADDOL的一个或两个OH基团可被Cl（→，4a，5a）取代，卤化物依次被叠氮化物（→ 4b，5b），硫氰化物（→ 6）或硫化物（→ 8）取代。将叠氮基还原为NH 2和N-烷基化或酰化可提供多种氨基醇（4c–4f）和二胺（5c–5f），以及双（三氟乙酰胺）（5g）。氨基醇（4c）的环化产生包含吡咯烷环的双环系统（7）（通过X射线衍射确定结构）。-含有氮和磷原子的新手性化合物可能是对映选择性合成的有用配体和助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80529-9

文献信息

• Derivatives of α,α,α′,α′-Tetraaryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (TADDOL) containing nitrogen, sulfur, and phosphorus atoms. New ligands and auxiliaries for enantioselective reactions.
  作者：Dieter Seebach、Michiya Hayakawa、Jun-ichi Sakaki、W.Bernd Schweizer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80529-9

  日期：1993.2

  (5c–5f), as well as a bis(trifluoroacetamide) (5g). Cyclization of the aminoalcohol (4c) produces a bicyclic system (7), containing a pyrrolidine ring (structure determination by X-ray diffraction). - The new chiral compounds containing nitrogen and phosphorus atoms might be useful ligands and auxiliaries for enantioselective syntheses.

  α，α，α'，α'-四芳基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇通过与Cl 2 PR和Cl 2反应转化为双环亚磷酸酯和亚膦酸酯（2a-2e）POR衍生物。-母体TADDOL的一个或两个OH基团可被Cl（→，4a，5a）取代，卤化物依次被叠氮化物（→ 4b，5b），硫氰化物（→ 6）或硫化物（→ 8）取代。将叠氮基还原为NH 2和N-烷基化或酰化可提供多种氨基醇（4c–4f）和二胺（5c–5f），以及双（三氟乙酰胺）（5g）。氨基醇（4c）的环化产生包含吡咯烷环的双环系统（7）（通过X射线衍射确定结构）。-含有氮和磷原子的新手性化合物可能是对映选择性合成的有用配体和助剂。