N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-bromobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-bromobenzamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-bromobenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃
• 分子量: 334.169
• InChiKey: RRACHLWECBIBGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-bromobenzamide 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-(1H-pyrazol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现基于 N-苄基苯甲酰胺的 Aurora 激酶 A 变构抑制剂

  摘要：

  极光激酶 (AurkA/B/C) 调节双极有丝分裂纺锤体的组装和有丝分裂过程中染色体分离的保真度，是有吸引力的癌症治疗靶点。许多 ATP 竞争性 AurkA 抑制剂已被开发为潜在的抗癌药物。最近，据报道，一些变构抑制剂可与 AurkA 激酶结构域内的变构 Y 袋结合，并破坏 AurkA 与其激活剂 TPX2 之间的相互作用。在此，我们报道了一种新型的β-苄基苯甲酰胺主链变构AurkA抑制剂()。化合物抑制AurkA的催化活性和非催化功能。针对 AurkA 的抑制活性 (IC = 6.50 μM) 与最有效的 AurkA 变构抑制剂 AurkinA 相当。针对 Y 型口袋的对接分析揭示了与结构-活性关系一致的重要药效团和相互作用。此外，抑制 G1-S 期的 DNA 复制，这是 AurA 变构抑制的一个特点。我们目前的研究可能为设计有效的变构 AurkA 抑制剂提供有用的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117658
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 3-溴苯甲酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为替代氧化酶抑制剂的 N-苯基苯甲酰胺衍生物：合成、分子特性、1H-STD NMR 和 QSAR

  摘要：

  摘要 在目前的工作中，制备了 117 种 N-苯基苯甲酰胺 (NPD)，并针对来自真菌病原体 Moniliophthora perniciosa 的重组 AOX 进行了评估。1H、13C NMR、FTIR 和质谱提供了 NPD 的结构信息。使用模型酵母毕赤酵母在两种不同的测定中测试文库化合物作为替代氧化酶抑制剂：细胞生长和耗氧量测定。活性最强的化合物 3FH 通过 DRX 和 1H-NMR-STD 进一步表征。单晶 X 射线衍射显示固态 3FH 的分子内和分子间相互作用，并阐明了其 3D 结构构型。1H-NMR-STD 使我们能够在膜模拟系统中推导出蛋白质-配体相互作用，并证明了 3FH 与这种酶的显着相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127903