1-(4-methoxybenzyl)-5-(methylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyridazine-4-carbonitrile | 1240496-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-5-(methylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyridazine-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5-(methylamino)-6-oxopyridazine-4-carbonitrile
• CAS: 1240496-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: CLHKHIREWKVKAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-5-(methylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyridazine-4-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以58.8%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-5-(methylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyridazine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡嗪并吡啶酮类作为有效和选择性p38丝裂原活化蛋白激酶抑制剂的发现

  摘要：

  p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）在促炎细胞因子的产生中起重要作用，使其成为治疗各种炎性疾病的有吸引力的靶标。设计了一系列哒嗪并吡啶酮化合物作为新型p38激酶抑制剂。一项结构活性研究确定了几种在酶和人全血测定中均具有出色效价的化合物。在它们之中，化合物31表现出良好的药代动力学性质，并且对其他相关激酶表现出优异的选择性。此外，有31种药物在大鼠胶原诱导的关节炎疾病模型中显示出功效。

  DOI：

  10.1021/jm100567y
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)-5-bromo-4-(methylamino)pyridazin-3(2H)-one 、 copper(l) cyanide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以93.7%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-5-(methylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyridazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡嗪并吡啶酮类作为有效和选择性p38丝裂原活化蛋白激酶抑制剂的发现

  摘要：

  p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）在促炎细胞因子的产生中起重要作用，使其成为治疗各种炎性疾病的有吸引力的靶标。设计了一系列哒嗪并吡啶酮化合物作为新型p38激酶抑制剂。一项结构活性研究确定了几种在酶和人全血测定中均具有出色效价的化合物。在它们之中，化合物31表现出良好的药代动力学性质，并且对其他相关激酶表现出优异的选择性。此外，有31种药物在大鼠胶原诱导的关节炎疾病模型中显示出功效。

  DOI：

  10.1021/jm100567y

文献信息

• Discovery of Pyridazinopyridinones as Potent and Selective p38 Mitogen-Activated Protein Kinase Inhibitors
  作者：Bin Wu、Hui-Ling Wang、Liping Pettus、Ryan P. Wurz、Elizabeth M. Doherty、Bradley Henkle、Helen J. McBride、Christiaan J. M. Saris、Lu Min Wong、Matthew H. Plant、Lisa Sherman、Matthew R. Lee、Faye Hsieh、Andrew S. Tasker

  DOI：10.1021/jm100567y

  日期：2010.9.9

  The p38 mitogen-activated protein kinase (MAPK) plays an important role in the production of proinflammatory cytokines, making it an attractive target for the treatment of various inflammatory diseases. A series of pyridazinopyridinone compounds were designed as novel p38 kinase inhibitors. A structure−activity investigation identified several compounds possessing excellent potency in both enzyme and

  p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）在促炎细胞因子的产生中起重要作用，使其成为治疗各种炎性疾病的有吸引力的靶标。设计了一系列哒嗪并吡啶酮化合物作为新型p38激酶抑制剂。一项结构活性研究确定了几种在酶和人全血测定中均具有出色效价的化合物。在它们之中，化合物31表现出良好的药代动力学性质，并且对其他相关激酶表现出优异的选择性。此外，有31种药物在大鼠胶原诱导的关节炎疾病模型中显示出功效。