9-phenylnaphtho[1,2-e]phenanthro[3,4-b]phosphindole 9-oxide | 1361192-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-phenylnaphtho[1,2-e]phenanthro[3,4-b]phosphindole 9-oxide
• 英文别名: rac-9-phenyldiphenanthro[3,4-b:4',3'-d]phosphole 9-oxide；16-Phenyl-16lambda5-phosphaheptacyclo[15.12.0.02,15.03,12.04,9.020,29.023,28]nonacosa-1(17),2(15),3(12),4,6,8,10,13,18,20(29),21,23,25,27-tetradecaene 16-oxide；16-phenyl-16λ5-phosphaheptacyclo[15.12.0.02,15.03,12.04,9.020,29.023,28]nonacosa-1(17),2(15),3(12),4,6,8,10,13,18,20(29),21,23,25,27-tetradecaene 16-oxide
• CAS: 1361192-28-0
• 化学式: C₃₄H₂₁OP
• 分子量: 476.514
• InChiKey: DPJWMLSZTUUITF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenylnaphtho[1,2-e]phenanthro[3,4-b]phosphindole 9-oxide 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (M)-9-phenyldiphenanthro[3,4-b:4',3'-d]phosphole 9-sulfide
  参考文献：
  名称：

  λ5-磷酸[7]螺旋：单手性的合成，性质和柱状聚集

  摘要：

  单向街道：λ的新家族5-磷[7]，其形成在固态的一维柱状叠层合成helicenes（参见方案）。相邻的叠层具有相反的偶极方向，在外消旋的基于磷硫醚的螺旋烯的情况下，具有给定的偶极方向的柱由一种对映体组成，而具有相反的偶极方向的柱则由另一种对映体组成。

  DOI：

  10.1002/anie.201106157
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3,3'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-4,4'-biphenanthryl 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 9-phenylnaphtho[1,2-e]phenanthro[3,4-b]phosphindole 9-oxide
  参考文献：
  名称：

  λ5-磷酸[7]螺旋：单手性的合成，性质和柱状聚集

  摘要：

  单向街道：λ的新家族5-磷[7]，其形成在固态的一维柱状叠层合成helicenes（参见方案）。相邻的叠层具有相反的偶极方向，在外消旋的基于磷硫醚的螺旋烯的情况下，具有给定的偶极方向的柱由一种对映体组成，而具有相反的偶极方向的柱则由另一种对映体组成。

  DOI：

  10.1002/anie.201106157

文献信息

• Transformation of Thia[7]helicene to Aza[7]helicenes and [7]Helicene-like Compounds via Aromatic Metamorphosis
  作者：Keisuke Uematsu、Chikara Hayasaka、Ko Takase、Keiichi Noguchi、Koji Nakano

  DOI：10.3390/molecules27030606

  日期：——

  cyclopentadiene-fused [7]helicene-like compounds and aza[7]helicenes and was well demonstrated by the theoretical calculations. The thia[7]helicene S,S-dioxide and the silole-fused [7]helicene-like compound exhibited bright blue emission, and the cyclopentadiene-fused [7]helicene-like compound and the aza[7]helicenes showed strong violet emission. Each single enantiomer of the aza[7]helicenes showed circularly-polarized

  [n]具有螺旋扭曲结构的螺旋烯由于其独特的性质而引起了越来越多的兴趣。因此，开发能够获得多种[n]螺旋烯的简便合成方法一直是一个重要问题。在这里，我们报告了以硫杂[7] 螺旋烯为常见原料合成[7] 螺旋烯和[7] 螺旋烯类化合物。硫杂[7]螺烯的脱硫二锂化以及随后与硅和磷亲电子试剂的反应分别得到了噻咯和磷烯稠合的[7]螺烯类化合物。环戊二烯稠合的[7]类螺烯化合物和吡咯稠合的氮杂[7]螺烯也分别通过硫杂[7]螺烯S,S-二氧化物与碳和氮亲核试剂的双重SNAr反应成功合成。thia[7]helicene S, 与母体硫杂[7]螺烯相比，二氧化硫的吸收光谱略有红移，理论计算很好地证明了这一点。silole-稠合[7]类螺烯化合物的硅原子上的取代基对最长吸收最大值影响不大。对于环戊二烯稠合的[7]类螺烯化合物和氮杂[7]螺烯，也观察到取代基对吸收性能的影响很小，并且通过理论计算得到了很好的证明。thia[7]helicene