Z-His(2-Adoc)-OH | 160516-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-His(2-Adoc)-OH
• 英文别名: (2S)-3-[1-(2-adamantyloxycarbonyl)imidazol-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 160516-87-0
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₆
• 分子量: 467.522
• InChiKey: LCEGFONHYYNBIH-QKFMXRBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 Z-His(2-Adoc)-OH 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77.3%的产率得到Z-L-His(2-Adoc)-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Nishiyama, Yasuhiro; Shintomi, Noriyuki; Kondo, Yukihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2309 - 2314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z-His(2-Adoc)-OH cyclohexylamine 在 柠檬酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81.9%的产率得到Z-His(2-Adoc)-OH
  参考文献：
  名称：

  Nishiyama, Yasuhiro; Shintomi, Noriyuki; Kondo, Yukihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2309 - 2314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of the 2-adamantyloxycarbonyl (2-adoc) group to the protection of the imidazole function of histidine in peptide synthesis
  作者：Yasuhiro Nishiyama、Noriyuki Shintomi、Yukihiro Kondo、Yoshio Okada

  DOI：10.1039/c39940002515

  日期：——

  The Nim-2-adamantyloxycarbonyl (2-Adoc) group is suitable for the protection of the imidazole function of the histidine residue in peptide synthesis in terms of its stability to trifluoroacetic acid (TFA), tertiary amines and 1-hydroxybenzotriazole (HOBt), and its reduction of racemization rate during the coupling reaction.

  Nim-2-adamantyloxycarbonyl (2-Adoc) 基团适用于在肽合成中保护组氨酸残基的咪唑功能，因为其能够稳定地抵抗三氟乙酸（TFA）、叔胺和 1-羟基苯并三唑（HOBt），并降低偶联反应中的消旋化率。
• Nishiyama, Yasuhiro; Shintomi, Noriyuki; Kondo, Yukihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2309 - 2314
  作者：Nishiyama, Yasuhiro、Shintomi, Noriyuki、Kondo, Yukihiro、Izumi, Takako、Okada, Yoshio

  DOI：——

  日期：——